6,8-二氯-4-羟基香豆素 | 36051-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二氯-4-羟基香豆素
• 英文名称: 6,8-dichloro-4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6,8-dichlor-cumarin；6,8-dichloro-4-hydroxy-chromen-2-one；6,8-dichloro-4-hydroxy-coumarin；6,8-Dichlor-4-hydroxy-cumarin；4-hydroxy-6,8-dichlorocoumarin；6,8-Dichloro-4-hydroxycoumarin；6,8-dichloro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 36051-82-8
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₃
• mdl: MFCD01631132
• 分子量: 231.035
• InChiKey: PCBFNVWYTUVIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  319-320 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯-4-羟基香豆素 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6,8-dichloro-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodonium Zwitterion as an Efficient Electrophile in the Palladium-Catalyzed Suzuki-Type Reaction:  A Novel Method for the Synthesis of 3-Aryl-4-hydroxycoumarins

  摘要：

  A palladium-catalyzed coupling reaction of phenyliodonium zwitterions with aryl boronic acids has been developed. The unique characteristics of the mild reaction conditions and convenient synthetic accessibility of phenyliodonium zwitterions make this method a valuable tool for generating diversified 3-aryl-4-hydroxycoumarins.

  DOI：

  10.1021/ol020159b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6,8-二氯-4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成 3-iodo-4-aryloxy 香豆素及其 Pd/C 催化的香豆素环化†

  摘要：

  已经开发了一种通过 C-H 活化从 3-iodo-4-aryloxy 香豆素的分子内环化合成各种香豆素的有效方案。当在乙酸钠存在下用 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) 处理 3-iodo-4-aryloxy 香豆素时，相应的香豆素以良好的产率产生。在多达三个连续循环中研究了钯催化剂的可重复使用性，发现反应的产率几乎没有改变。顺序碘化和O4-羟基香豆素的α-芳基化产生3-碘-4-芳氧基香豆素也可以在一锅两步法中以高产率从芳基碘化物开始。发现新戊酸是后一种方法生产 3-碘-4-苯氧基香豆素的最有效添加剂。带有给电子基团和吸电子基团的不同官能团也对反应条件具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra12419h

文献信息

• Copper(I) Bromide-Dimethyl Sulfide-Catalyzed Direct Sulfanylation of 4-Hydroxycoumarins and 4-Hydroxyquinolinones with Arylsulfonylhydrazides and Selective Fluorescence Switch- On Sensing of Cadmium(II) Ion in Water
  作者：Sanjay Paul、Rajeev Shrestha、T. N. J. I. Edison、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600429

  日期：2016.10.6

  4‐hydroxycoumarins and 4‐hydroxyquinolinones in good yield with arylsulfonylhydrazides as sulfanylating agents was developed via copper(I) bromide⋅dimethyl sulfide‐catalyzed S–O, S–N bond cleavage and C–S cross‐coupling reactions. A highly selective fluorescence turning‐on sensing of cadmium(II) ions in water using the synthesized 3‐sulfanyl‐4‐hydroxycoumarin derivative was also investigated.

  通过溴化铜（I）·二甲基硫醚催化的S–O，SN–N键断裂和CS–S，开发了一种有效的方案，用于以芳基磺酰肼作为磺酰化剂，以高收率直接合成各种4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮。交叉偶联反应。还研究了使用合成的3-硫烷基-4-羟基香豆素衍生物对水中镉（II）离子进行高选择性的荧光检测。
• [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION<br/>[FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005010006A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diseases and/or conditions in humans.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。
• Stereoselective synthesis of carbohydrate fused pyrano[3,2-<i>c</i>]pyranones as anticancer agents
  作者：Priti Kumari、Sonal Gupta、Chintam Narayana、Shakeel Ahmad、Nidhi Vishnoi、Shailja Singh、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c8nj01395k

  日期：——

  Pyrano[3,2-c]pyranone is an important structural motif present in many natural products exhibiting diverse biological activities. Two series of carbohydrate fused pyrano[3,2-c]pyranone derivatives (n = 20) were efficiently synthesized starting from 2-C-formyl galactal and 2-C-formyl glucal, reacting with various 4-hydroxycoumarins in a very short reaction time (10 min) under microwave assisted conditions

  吡喃并[3,2- c ]吡喃酮是存在于表现出多种生物活性的许多天然产物中的重要结构基序。从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，高效合成了两个系列的碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮衍生物（n = 20），可在很短的时间内与各种4-羟基香豆素反应微波辅助条件下的时间（10分钟）。这些合成的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞系的细胞分析进行了详细测定。新合成的吡喃并[3,2- c筛选]吡喃酮对MCF-7，MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞活力和抗增殖活性。化合物12，13和14有选择地显示出高的生长抑制能力对MCF-7细胞用半最大抑制浓度（IC 50）为19.9，分别14.5和10.9μM值。化合物12，13，14，15和19分别抑制MDA-MB-231细胞（乳腺）的生
• Synthesis and Evaluations of “1,4‐Triazolyl Combretacoumarins” and Desmethoxy Analogs
  作者：Tashrique A. Khandaker、Jessica D. Hess、Renato Aguilera、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Dominique Schols、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.201900569

  日期：2019.9.8

  A4 with coumarins, via a 1,2,3‐triazole. For this, 4‐azidocoumarins were accessed by a sequential two‐step, one‐pot reaction of 4‐hydroxycoumarins with (benzotriazol‐1‐yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), followed by reaction with NaN3. In the reaction with BOP, a coumarin‐derived phosphonium ion intermediate seems to form, leading to an O 4‐(benzotriazolyl)coumarin derivative

  1,4-三唑基考布雷香豆素是通过将考布他汀 A4 的三甲氧基芳烃单元与香豆素通过 1,2,3-三唑连接而制备的。为此，通过 4-羟基香豆素与（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐（BOP）的连续两步一锅反应，然后与 NaN3 反应，得到 4-叠氮香豆素。在与 BOP 的反应中，似乎会形成香豆素衍生的鏻离子中间体，从而生成 O 4-(苯并三唑基)香豆素衍生物。对于叠氮香豆素与 5-乙炔基-1,2,3-三甲氧基苯的 CuAAC 反应，催化 [(MeCN)4Cu]PF6 在 CH2Cl2/MeOH 中与 2,6-二甲基吡啶在 50 oC 下是合适的。与 PhN3 相比，4-叠氮香豆素的反应性较低，并且通过 DFT 分析比较了叠氮基团的 NBO 系数。化合物溶解度是生物测定中的一个问题。根据一种 1,4-三唑基考布雷香豆素的生物学和溶解度数据，合成了四种缺乏一或两个甲氧基的类似物。注意到苯乙炔之间的反应性差异，并通过
• DABCO-catalyzed one-pot three component synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene substituted quinazolines and their evaluation towards anticancer activity
  作者：Sumathi Vodnala、A.K.D. Bhavani、Ramakrishna Kamutam、V.G.M. Naidu、Promila、Ch. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.003

  日期：2016.8

  A facile DABCO promoted one-pot three component synthesis of a new series of C-C linked bis-heterocycle containing dihydropyrano[c]chromene as highly fused oxa-heteryl group at C-2 position of quinazoline was developed. Quinazoline-2-carbaldehyde, substituted 4-hydroxycoumarin and ethyl cyanoacetate were used as key components in the Knoevenagel-Michael addition reaction to get the titled compounds

  开发了一种简便的DABCO促进了一系列新的CC连接的双杂环的单锅三组分合成，该双环的双环含有二氢吡喃并[c]苯甲基作为喹唑啉C-2位的高度稠合的氧杂杂环基。喹唑啉-2-甲醛，取代的4-羟基香豆素和氰基乙酸乙酯用作Knoevenagel-Michael加成反应的关键组分，得到标题化合物。筛选了这些化合物对MDA-MB 231和MDA-MB 453乳腺癌细胞系的抗癌活性。