Ethyl 2-acetyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 174902-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-acetyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-4-methyl-5-oxo-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 174902-36-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: MOBVLRRTCRKSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-acetyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 540.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2,5-二甲基-1,3-恶唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基苯并恶唑-5-酮的热解或光解合成恶唑

  摘要：

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02240-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-4-methylisoxazol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles

  摘要：

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。

  DOI：

  10.1039/a700133i

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。