1-methyl-3(phenylimino)-5-bromo-indolin-2-one | 1426923-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3(phenylimino)-5-bromo-indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dihydro-1-methyl-3-(phenylimino)-2H-indol-2-one；5-Bromo-1-methyl-3-phenyliminoindol-2-one；5-bromo-1-methyl-3-phenyliminoindol-2-one
• CAS: 1426923-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: LZFBZFDANGWKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3(phenylimino)-5-bromo-indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1Z,2Z)-2-(5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N,2-diphenyl-N'-tosylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法、三组分非对映选择性合成 3-Spiroazetidinimine-2-oxindoles 及其合成转化为荧光共轭吲哚酮

  摘要：

  一种简便高效的铜 (I) 催化一锅、三组分非对映选择性合成已完成，该合成以优异的收率提供了新的 3-spiroazetinimine-2-oxindoles。通过在碱性条件下用 KOH/MeOH 和对硫甲酚处理，3-spiroazetidinimine-2-oxindoles 经历了 spiroazetidinimine 单元的轻松开环反应，以提供两类新的荧光共轭吲哚酮。该方法对于衍生自 9-芴酮、1,2-二酮和 1,2,3-三酮的亚胺具有普遍应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301244
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3(phenylimino)-5-bromo-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法、三组分非对映选择性合成 3-Spiroazetidinimine-2-oxindoles 及其合成转化为荧光共轭吲哚酮

  摘要：

  一种简便高效的铜 (I) 催化一锅、三组分非对映选择性合成已完成，该合成以优异的收率提供了新的 3-spiroazetinimine-2-oxindoles。通过在碱性条件下用 KOH/MeOH 和对硫甲酚处理，3-spiroazetidinimine-2-oxindoles 经历了 spiroazetidinimine 单元的轻松开环反应，以提供两类新的荧光共轭吲哚酮。该方法对于衍生自 9-芴酮、1,2-二酮和 1,2,3-三酮的亚胺具有普遍应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301244

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Dual Behavior of Isatin-Based Cyclic Ketimines with Dicarbomethoxy Carbene: Expedient Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindolyl Oxazolidines and Pyrrolines
  作者：T. Rajasekaran、G. Karthik、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol400287q

  日期：2013.4.5

  devised for the synthesis of a wide range of spirooxindolyl oxazolidines via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated from dimethyl diazomalonate and aromatic aldehydes, with cyclic ketimines using 5 mol % of Rh2(OAc)4 under mild conditions. Similarly, highly functionalized spirooxindolyl pyrrolines have also been prepared through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions for Synthesis of Fluorinated 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201800513

  日期：2018.8.17

  squaramide‐catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3‐fluorooxindoles to isatin‐derived imines for synthesis of fluorinated 3,3′‐bisoxindoles with two contiguous stereocenters under mild conditions was developed. The corresponding 3,3′‐bisoxindoles were obtained in excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr and >99% ee). What's more, this reaction can be gram‐scaled

  在温和的条件下，开发了一种由方胺催化的3-氟代吲哚与靛红衍生的亚胺的不对称曼尼希反应，用于合成具有两个连续立体中心的氟化3,3'-二氧代吲哚。相应的3,3'-双恶吲哚以优异的收率获得，具有出色的非对映异构和对映选择性（高达99％的收率，> 99：1  dr和> 99％ee）。而且，该反应可以克级进行，而不会影响收率和立体选择性。
• Structure and catalytic properties of novel copper isatin Schiff base complexes
  作者：Andrey S. Smirnov、Luísa M. D. R. S. Martins、Dmitriy N. Nikolaev、Roman A. Manzhos、Vlad V. Gurzhiy、Alexander G. Krivenko、Kirill O. Nikolaenko、Alexander V. Belyakov、Alexander V. Garabadzhiu、Pavel B. Davidovich

  DOI：10.1039/c8nj02718h

  日期：——

  remains poorly examined. Here, we present the structural study of sixteen novel copper complexes with mononuclear [Cu(L)2]Hal2/1 and halo-bridged binuclear [Cu2(μ-Hal)2(L)2] structures (L = isatin Schiff base ligand; Hal = Cl, Br and I). Finally, application of the above complexes for alcohol oxidation was evaluated: the complexes selectively catalyse benzyl alcohol oxidation to the corresponding aldehyde

  Isatin Schiff碱配体与氧化还原活性金属离子结合具有作为非纯配体的潜力，可促进工业上重要的化学反应。通过在三个不同的位置引入取代基，可以轻松地修饰配体结构，从而影响电子密度分布，该密度通过Mulliken电荷分析和循环伏安法评估了一系列isatin衍生物。注意到在醇中这些配体与溴化铜（II）的配位导致铜还原成Cu（I）种类和醇氧化。与有机化学相比，这些配体的无机化学仍未得到很好的检查。在这里，我们介绍具有单核[Cu（L）2的十六种新型铜配合物的结构研究] Hal 2/1和卤素桥联的双核[Cu 2（μ-Hal）2（L）2 ]结构（L =靛蓝Schiff碱配体； Hal = Cl，Br和I）。最后，评估了上述配合物在醇氧化中的应用：该配合物以几乎定量的产率和高选择性选择性地催化苄醇氧化为相应的醛。
• Reductive Alkenylation of Ketimines via Hydride Transfer from Aldehydes
  作者：Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Vikram Singh、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01508

  日期：2023.1.6

  The first direct N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed preparation of allylic amines bearing a quaternary center (α-tertiary amine) from isatin-derived ketimines in the presence of vinyl selenones and aldehydes is reported. This multicomponent reaction is expected to proceed via unprecedented in situ reduction of imines through a hydride transfer from the aldehydes.

  报道了在乙烯基硒酮和醛存在下，从靛红衍生的酮亚胺中首次直接N-杂环卡宾 (NHC) 催化制备带有季中心（α-叔胺）的烯丙基胺。预计这种多组分反应将通过醛类的氢化物转移，通过亚胺的前所未有的原位还原来进行。