5-Chloro-3-[(Z)-2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one | 130020-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-3-[(Z)-2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]imino-1H-indol-2-one
• CAS: 130020-16-5
• 化学式: C₁₅H₇Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 359.135
• InChiKey: GGYQUCOLBJDLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-[(Z)-2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 5'-chloro-3-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型含氟吲哚衍生物的合成，19 F NMR光谱研究和抗菌性评估

  摘要：

  研究了各种含氟的3-吲哚基氨基衍生物与巯基乙酸和氯乙酰氯的缩合行为。的3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮的环化缩合（III; Ar为4FC 6 ħ 4，3CF 3 Ç 6 ħ 4，2Cl3CF 3 Ç 6 ħ 3，2， 3,4,5-tetra-FC 6 H和2,3,4,6-tetra-FC 6 H）与巯基乙酸生成3'-苯基螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4 '（1H）-二酮（IV）的产率为75-90％。苯胺（III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC 6用氯乙酰氯H）得到螺[氮杂环丁烷-2,3'- 3H吲哚] -2'，4（1'H）-二酮（VI），产率为75％。但是，在3-（五氟苯基亚氨基）-2H-吲哚-2-酮的情况下，类似的反应没有得到预期的螺环化合物：用巯基乙酸制得3-吲哚基巯基乙酸（V），而氯乙酰氯制得的产物不能被表征。此外，各种氟的含有靛红-3-腙反应（VII;

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80431-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 3-氨基-4-氯三氟甲苯 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-Chloro-3-[(Z)-2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型含氟吲哚衍生物的合成，19 F NMR光谱研究和抗菌性评估

  摘要：

  研究了各种含氟的3-吲哚基氨基衍生物与巯基乙酸和氯乙酰氯的缩合行为。的3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮的环化缩合（III; Ar为4FC 6 ħ 4，3CF 3 Ç 6 ħ 4，2Cl3CF 3 Ç 6 ħ 3，2， 3,4,5-tetra-FC 6 H和2,3,4,6-tetra-FC 6 H）与巯基乙酸生成3'-苯基螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4 '（1H）-二酮（IV）的产率为75-90％。苯胺（III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC 6用氯乙酰氯H）得到螺[氮杂环丁烷-2,3'- 3H吲哚] -2'，4（1'H）-二酮（VI），产率为75％。但是，在3-（五氟苯基亚氨基）-2H-吲哚-2-酮的情况下，类似的反应没有得到预期的螺环化合物：用巯基乙酸制得3-吲哚基巯基乙酸（V），而氯乙酰氯制得的产物不能被表征。此外，各种氟的含有靛红-3-腙反应（VII;

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80431-5

文献信息

• JOSHI, KRISHNA C.;DANDIA, ANSHU;BHAGAT, SUNITA, J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 169-188
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、DANDIA, ANSHU、BHAGAT, SUNITA

  DOI：——

  日期：——