methyl 5-<<3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoyl>amino>-2,4-pentadienoate | 162793-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-<<3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoyl>amino>-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[[(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-enoyl]amino]penta-2,4-dienoate
• CAS: 162793-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: ZNGYIWJDTVERNL-FIFFSLMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-<<3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoyl>amino>-2,4-pentadienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到5-<<3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoyl>amino>-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Dienamides and Related Aromatic Amides. Replacement of the 9-Ene Structure of Retinoic Acid with a trans- or cis-Amide Group.

  摘要：

  合成了几种在与视黄酸（1）的9-烯部分对应的位置具有酰胺键的视黄醇衍生物，并研究了它们的构象和生物活性。通过对被甲醇捕获的二烯酸叠氮化物进行重排，制备了N-(甲氧羧基)二烯胺，并与酸氯化物进行缩合，随后去除甲氧羧基和水解酯基，获得了次级二烯酰胺，包括N-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)穆考酰胺酸（7a），5-[[3-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰基]氨基]-2, 4-戊二烯酸（8a），以及4-[N-[2-[2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]氨基]苯甲酸（26a）。通过对次级酰胺进行N-甲基化，还制备了三级酰胺衍生物。核磁共振（NMR）研究表明，次级二烯酰胺在溶液中主要以反式酰胺形式存在，类似于强效的视黄醇芳香酰胺4-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)-氨甲酰基]苯甲酸（Am80）。对次级酰胺的N-甲基化导致溶液中出现顺式酰胺偏好。这些酰胺的生物活性通过对人类前骨髓细胞白血病细胞系HL-60的诱导分化活性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.100
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino>-2,4-pentadienoate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到methyl 5-<<3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoyl>amino>-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Dienamides and Related Aromatic Amides. Replacement of the 9-Ene Structure of Retinoic Acid with a trans- or cis-Amide Group.

  摘要：

  合成了几种在与视黄酸（1）的9-烯部分对应的位置具有酰胺键的视黄醇衍生物，并研究了它们的构象和生物活性。通过对被甲醇捕获的二烯酸叠氮化物进行重排，制备了N-(甲氧羧基)二烯胺，并与酸氯化物进行缩合，随后去除甲氧羧基和水解酯基，获得了次级二烯酰胺，包括N-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)穆考酰胺酸（7a），5-[[3-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰基]氨基]-2, 4-戊二烯酸（8a），以及4-[N-[2-[2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]氨基]苯甲酸（26a）。通过对次级酰胺进行N-甲基化，还制备了三级酰胺衍生物。核磁共振（NMR）研究表明，次级二烯酰胺在溶液中主要以反式酰胺形式存在，类似于强效的视黄醇芳香酰胺4-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)-氨甲酰基]苯甲酸（Am80）。对次级酰胺的N-甲基化导致溶液中出现顺式酰胺偏好。这些酰胺的生物活性通过对人类前骨髓细胞白血病细胞系HL-60的诱导分化活性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.100

文献信息

• Retinoidal Dienamides and Related Aromatic Amides. Replacement of the 9-Ene Structure of Retinoic Acid with a trans- or cis-Amide Group.
  作者：Hideo SHIMASAKI、Hiroyuki KAGECHIKA、Hiroshi FUKASAWA、Emiko KAWACHI、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.43.100

  日期：——

  Several retinoid candidates which possess an amide bond at the position corresponding to the 9-ene part of retinoic acid (1) were synthesized and their conformations and biological activities were investigated. N-(Methoxycarbonyl)dienamines, prepared by the rearrangement of dienoic acid azides trapped by methanol, were condensed with acid chlorides, followed by removal of the methoxycarbonyl group and hydrolysis of the ester group to afford the secondary dienamides, N-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)muconamic acid (7a), 5-[[3-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoyl]amino]-2, 4-pentadienoic acid (8a), and 4-[N-[2-[2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]carbamoyl]benzoic acid (26a). The tertiary amide derivatives were also prepared by N-methylation of the secondary amides. NMR studies indicated that the secondary dienamides exist predominantly in trans-amide form in solution, like the potent retinoidal aromatic amide, 4-[(5, 6, 7, 8-tetrahydro-5, 5, 8, 8, -tetramethyl-2-naphthalenyl)-carbamoyl]benzoic acid (Am80). N-Methylation of the secondary amides resulted in cis-amide preference in solution. The biological activities of these amides were examined in terms of the differentiation-inducing activity towards human promyelocytic leukemia cell line HL-60.

  合成了几种在与视黄酸（1）的9-烯部分对应的位置具有酰胺键的视黄醇衍生物，并研究了它们的构象和生物活性。通过对被甲醇捕获的二烯酸叠氮化物进行重排，制备了N-(甲氧羧基)二烯胺，并与酸氯化物进行缩合，随后去除甲氧羧基和水解酯基，获得了次级二烯酰胺，包括N-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)穆考酰胺酸（7a），5-[[3-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰基]氨基]-2, 4-戊二烯酸（8a），以及4-[N-[2-[2, 6, 6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]氨基]苯甲酸（26a）。通过对次级酰胺进行N-甲基化，还制备了三级酰胺衍生物。核磁共振（NMR）研究表明，次级二烯酰胺在溶液中主要以反式酰胺形式存在，类似于强效的视黄醇芳香酰胺4-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)-氨甲酰基]苯甲酸（Am80）。对次级酰胺的N-甲基化导致溶液中出现顺式酰胺偏好。这些酰胺的生物活性通过对人类前骨髓细胞白血病细胞系HL-60的诱导分化活性进行了研究。