1-hydroxy-2-nitropyrene | 99333-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-hydroxy-2-nitropyrene
• 英文别名: Nitro-1-hydroxypyrene；2-nitropyren-1-ol
• CAS: 99333-90-1；104557-41-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: UGEFUZCXSPVSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-nitropyrene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含PN的P衍生物：合成，结构和光物理性质。

  摘要：

  已经完成了制备非K区稠合的含磷和氮（PN）-杂环pyr的直接方法。已经对其结构，光物理和电化学性质进行了充分研究。所描述的化合物表现出令人着迷的氧化还原特性，并具有很强的光致发光特性，具有各种可调的发射颜色，在二氯甲烷溶液中，λem范围从459 nm的蓝色到622 nm的红色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02332
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基芘 在 4-硝基-4-乙基-2,3,5,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以83%的产率得到1-hydroxy-2-nitropyrene
  参考文献：
  名称：

  含PN的P衍生物：合成，结构和光物理性质。

  摘要：

  已经完成了制备非K区稠合的含磷和氮（PN）-杂环pyr的直接方法。已经对其结构，光物理和电化学性质进行了充分研究。所描述的化合物表现出令人着迷的氧化还原特性，并具有很强的光致发光特性，具有各种可调的发射颜色，在二氯甲烷溶液中，λem范围从459 nm的蓝色到622 nm的红色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02332

文献信息

• Spectroscopic and photochemical properties of mononitropyrenes
  作者：A. M. van den Braken-van Leersum、C. Tintel、M. van 't Zelfde、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19871060403

  日期：——

  The influence of the nitro group on the aromatic π-system of pyrene has been studied by comparing the spectroscopic and photochemical properties of the three mononitropyrenes. Whereas the UV and mass spectra of 1- and 4-nitropyrene show an interaction normal for nitro-aromatic compounds, this is not observed for 2-nitropyrene. The lack of interaction is reflected in a UV spectrum very similar to that

  通过比较三种单硝基py的光谱和光化学性质，研究了硝基对pyr芳族π系统的影响。1-和4-硝基py的紫外光谱和质谱图显示硝基芳族化合物的相互作用是正常的，而对于2-硝基py则没有观察到。缺乏相互作用的现象反映在与pyr非常相似的紫外光谱和M-NO丰度非常低的质谱中。三种化合物的光化学行为取决于相互作用的程度。1-硝基trop显示亚硝酸根重排导致1-羟基py（88％）和1-羟基-2-硝基py（7％）。4-硝基py的光产物为pyr（9％）和与溶剂反应的不稳定产物。由于缺乏相互作用，2-硝基trop在光化学条件下非常稳定。类似地，位阻的1-甲基-2-硝基py也对光非常稳定。发现对于硝基-芳族化合物观察到的光化学硝基-亚硝酸盐重排受电子效应支配。
• Photodegradation Mechanisms of 1-Nitropyrene, an Environmental Pollutant: The Effect of Organic Solvents, Water, Oxygen, Phenols, and Polycyclic Aromatics on the Destruction and Product Yields
  作者：Zulma I. García-Berríos、Rafael Arce

  DOI：10.1021/jp2126416

  日期：2012.4.12

  ϕ(-1-NO2Py), was larger in toluene, benzene, and polar protic solvents (10–3) in comparison with nonpolar and polar aprotic solvents, where the yield is on the order of 10–4. In solvents with an abstractable hydrogen atom, the products formed in higher yields were 1-OHPy and 1-OH-x-NO2Py. These represent 60–80% of the photodestruction yield and result from abstraction and recombination reactions of the pyrenoxy

  这项工作描述了在由有机溶剂和气溶胶颗粒的已知成分组成的化学模型系统中对 1-硝基芘 (1-NO 2 Py) 的光降解机制的研究。光产物如 1-羟基芘 (1-OHPy)、1-羟基- x -硝基芘 (1-OH- x -NO 2 Py)、1-亚硝基芘以及 1,6- 和 1,8-芘二酮通过高-高效液相色谱（HPLC）和高效液相色谱/质谱（HPLC/MS）技术，其量子产率显示出对溶剂类型的显着依赖性。与非极性和极性非质子溶剂相比，1-NO 2 Py 的光降解量子产率在甲苯、苯和极性质子溶剂 (10 –3 ) 中更大，其中产率在10 – 4的顺序。在具有可提取氢原子的溶剂中，以较高收率形成的产物是1-OHPy和1-OH- x -NO 2 Py。这些代表了 60-80% 的光破坏产率，是芘氧基自由基的提取和重组反应的结果，芘氧基自由基是硝基芳族化合物中硝基-亚硝酸盐重排的中间产物。 O 2对光降解产率的
• Leersum, Anne M. van den Braken-van; Cornelisse, Jan; Lugtenburg, Johan, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1987, # 15, p. 1156 - 1157
  作者：Leersum, Anne M. van den Braken-van、Cornelisse, Jan、Lugtenburg, Johan

  DOI：——

  日期：——
• VAN DEN BRAKEN-VAN LEERS; CORNELISSE J.; LUGTENBURG J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 15, 1156-1157
  作者：VAN DEN BRAKEN-VAN LEERS、 CORNELISSE J.、 LUGTENBURG J.

  DOI：——

  日期：——