(2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-azetidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidine | 153836-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-azetidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-Mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-azetidinylcarbonyl]pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-sulfanyl-2-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)azetidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153836-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₅S
• 分子量: 432.46
• InChiKey: AIARJSGIKPWZKA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-diphenylphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 (2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-azetidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidine 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-azetidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择地取代的脂肪烃基或酰亚胺基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效抗生素，对脱氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。

  公开号：

  US05712267A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 4S)-4-(4-Methoxybenzylthio)-2-[3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-azetidinylcarbonyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 三氟乙酸 、 三氟甲磺酸 在 ice 、 正己烷 、 苯甲醚 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 saturated aqueous solution 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 873 mg of the title compound的产率得到(2 S ,4 S)-4-mercapto-2-[3-(1-1,2,4-triazolyl)-1-azetidinylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择的取代脂肪烃基或酰基亚咪唑基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效的抗生素，对去氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。

  公开号：

  US05712267A1

文献信息

• Antimicrobial carbapenem derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0560613B1

  公开（公告）日：1998-11-25
• US5712267A
  申请人：——

  公开号：US5712267A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US5866564A
  申请人：——

  公开号：US5866564A

  公开（公告）日：1999-02-02
• Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company,. Limited

  公开号：US05712267A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1x is hydrogen or methyl, R.sup.2x is hydrogen optionally substituted aliphatic hydrocarbon or acylimidoyl, R.sup.3x is hydrogen or an ester group, and Q.sup.x is cyclic or acyclic nitrogen-containing group. The compounds are potent antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I, and are thus useful for the treatment of many microbial infections.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择地取代的脂肪烃基或酰亚胺基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效抗生素，对脱氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。