2,5-dimethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione | 25976-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion；2,5-Dimethyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 25976-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: XFVZBWNRFMWVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基喹啉 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-dimethyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 150,155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of the behaviour of 2,4-substituted thiosemicarbazides toward orthoesters: Formation of mesoionic compounds
  作者：Francesco Buccheri、Giuseppe Cusmano、Michelangelo Gruttadauria、Renato Noto、Giuseppe Werber

  DOI：10.1002/jhet.5570340512

  日期：1997.9

  led to the formation of the 1,2,4-triazoline-5-thione ring and to the 1,2,4-triazolium-5-thiolate ring. The formation of the mesoionic componds is due to rearrangement of the easily available 2,4-disubstituted thiosemicarbazides to 1,4-disubstituted thiosemicarbazides under the reaction conditions adopted. This method can be usefully used for the synthesis of mesoionic compounds, especially in the case

  在回流的二甲苯中，2，4-二取代的硫代氨基脲和原酸酯的反应导致形成1,2,4-三唑啉-5-硫酮环和1,2,4-三唑鎓-5-硫醇盐环。中离子化合物的形成是由于在所采用的反应条件下容易获得的2，4-二取代的硫代氨基脲重排成1，4-二取代的硫代氨基脲。该方法可有效地用于介孔化合物的合成，特别是在2-甲基-4-苯基硫代氨基脲的情况下。
• Photocyclization Reaction of some 2-Methyl-4-phenyl- Substituted Aldehyde Thiosemicarbazones. Mechanistic Aspects
  作者：Silvestre Buscemi、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00012-0

  日期：2000.2

  Irradiation of 2-methyl-4-phenyl- substituted benzaldehyde thiosemicarbazones led with good yields to the corresponding Δ2-1,2,4-triazoline-5-thione derivatives through the formation of stable 1,2,4-triazolidine-5-thione intermediates. The relative quantum yields of photocyclization at 313 nm were analysed by means of the Hammett equation and ρ values determined. We interpreted the results in terms

  照射2-甲基-4-苯基取代的苯甲醛缩氨基硫脲导致以良好的收率为相应的Δ 2通过稳定的形成-1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物1,2,4-三唑-5-硫酮中间体。利用Hammett方程分析了313 nm处光环化的相对量子产率，并确定了ρ值。我们根据2-甲基-4-苯基取代的苯甲醛硫代半脲酮的光环化机理对结果进行了解释。
• Gruttadauria, Michelangelo; Buccheri, Francesco; Buscemi, Silvestre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 233 - 236
  作者：Gruttadauria, Michelangelo、Buccheri, Francesco、Buscemi, Silvestre、Cusmano, Giuseppe、Noto, Renato、Werber, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Noto, Renato; Buccheri, Francesco; Cusmano, Giuseppe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 15, p. 1421 - 1427
  作者：Noto, Renato、Buccheri, Francesco、Cusmano, Giuseppe、Gruttadauria, Michelangelo、Werber, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——