diethylammonium mesylate | 81506-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diethylammonium mesylate
• 英文别名: Diethylammonium mesylate；diethylazanium;methanesulfonate
• CAS: 81506-50-5
• 化学式: CH₄O₃S*C₄H₁₁N
• 分子量: 169.245
• InChiKey: HMJCTELBDUTXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 二乙胺 反应 8.0h， 生成 diethylammonium mesylate
  参考文献：
  名称：

  二乙胺基离子液体：量子化学计算与实验

  摘要：

  使用量子化学计算检查了由二乙胺 (DEA) 与质子酸（硫酸 (H2SO4)、甲磺酸 (MsOH)、三氟甲磺酸 (TfOH) 和对甲苯磺酸 (TsOH)）反应形成的化合物的结构和能量特性(B3LYP-GD3/6-31++G(d,p))。形成的离子对中氢键的强度通过 QTAIM 理论和 NBO 分析进行定量估计。量子化学计算的结果和获得的热（相变和分解温度）和物理化学（粘度和电导率）特性表明 DEA 与酸反应生成盐。在DEA/OTf(OTs)的情况下形成熔点高于100°C的盐，而在DEA/OMs(HSO4)的情况下产生质子离子液体。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2660-7
• 作为试剂：
  描述：

  1-t-butyl-3-phenylaziridin-2-one 、 二乙胺 在 diethylammonium mesylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tert-butylamino)-N,N-diethyl-2-phenylacetamide 、 N-tert-butyl-2-(diethylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-内酰胺类与亲核试剂反应中区域选择性的起源。涉及O和N质子化的两个不同的酸催化途径。

  摘要：

  立体稳定的α-内酰胺通过两种不同的酸催化途径反应。氧的质子化导致酰基碳发生亲核攻击并产生C-2产物。氮的质子化导致C-3碳发生亲核攻击，并产生C-3产物。这样开发的机理对于理解空间稳定的α-内酰胺与亲核试剂反应中速率和产物分布的变化非常有用。也可以将其外推至其他α-内酰胺，以便可以开发出更连贯的α-内酰胺反应性图片。

  DOI：

  10.1021/jo020246h

文献信息

• Preparation of protic ionic liquids with minimal water content and 15N NMR study of proton transfer
  作者：Geoffrey L. Burrell、Iko M. Burgar、Frances Separovic、Noel F. Dunlop

  DOI：10.1039/b921432a

  日期：——

  Low-molecular-weight Brønsted acids and amine bases were used to reproducibly prepare very dry, high-purity room-temperature protic ionic liquids (PILs). A series of eight amine bases and six Brønsted acids were combined to produce 48 mixtures, of which 18 were liquid at room temperature. The phase transitions and thermal decomposition temperatures were determined for each mixture; whereas viscosity, density and conductivity were determined for the room-temperature liquids. By utilising 15N NMR it was possible to distinguish between neutral and ionised amine bases (ammonia vs. ammonium-type ion), which indicated that the protic ionic liquids were completely ionised when made as a stoichiometric mixture. However, a Walden plot comparison of fluidity and molar conductivity indicated the majority of PILs had much lower conductivity than predicted by viscosity unless the base contained excess proton-donating groups. This disparity is indicative of protic ionic molecules forming neutral aggregates or non-Newtonian fluid hydrogen-bonded networks with a secondary Grotthuss proton-hopping mechanism arising from polyprotic bases.

  低分子量的布朗斯特酸和胺碱被用来重复制备非常干燥、高纯度的室温质子型离子液体（PILs）。将一系列八种胺碱和六种布朗斯特酸组合，产生了48种混合物，其中18种在室温下为液态。每种混合物的相变和热分解温度被测定；而室温液体的粘度、密度和电导率也被测定。通过利用15N NMR，能够区分中性和离子化的胺碱（氨与铵型离子），这表明在作为化学计量混合物制备时，质子型离子液体是完全离子化的。然而，流动性和摩尔电导率的沃尔登图比较表明，除了当碱包含过量的质子给体基团时，大多数PIL的电导率远低于粘度所预测的值。这种差异表明，质子型离子分子形成了中性聚集体或非牛顿流体氢键网络，并出现了由多质子碱引起的次级格罗图斯质子跳跃机制。
• Origins of Regioselectivity in the Reactions of α-Lactams with Nucleophiles. Two Distinct Acid-Catalyzed Pathways Involving O- and N-Protonation
  作者：Robert V. Hoffman、Zhiqiang Zhao、Abran Costales、David Clarke

  DOI：10.1021/jo020246h

  日期：2002.7.1

  nucleophilic attack at the C-3 carbon and yields C-3 products. The mechanism thus developed is very useful for understanding the changes in rates and product distributions in the reactions of sterically stabilized alpha-lactams with nucleophiles. It can also be extrapolated to other alpha-lactams so that a more coherent picture of alpha-lactam reactivity can be developed.

  立体稳定的α-内酰胺通过两种不同的酸催化途径反应。氧的质子化导致酰基碳发生亲核攻击并产生C-2产物。氮的质子化导致C-3碳发生亲核攻击，并产生C-3产物。这样开发的机理对于理解空间稳定的α-内酰胺与亲核试剂反应中速率和产物分布的变化非常有用。也可以将其外推至其他α-内酰胺，以便可以开发出更连贯的α-内酰胺反应性图片。
• Diethylamine-based ionic liquids: quantum chemical calculations and experiment
  作者：L. E. Shmukler、I. V. Fedorova、M. S. Gruzdev、Yu. A. Fadeeva、L. P. Safonova

  DOI：10.1007/s11172-019-2660-7

  日期：2019.11

  (MsOH), trifluoromethanesulfonic (TfOH), and para-toluenesulfonic (TsOH)) were examined using quantum chemical computations (B3LYP-GD3/6-31++G(d,p)). The strength of the hydrogen bonds in the ion pairs formed was quantitatively estimated by the QTAIM theory and NBO analysis. The results of the quantum chemical computations and the obtained thermal (phase transition and decomposition temperatures) and

  使用量子化学计算检查了由二乙胺 (DEA) 与质子酸（硫酸 (H2SO4)、甲磺酸 (MsOH)、三氟甲磺酸 (TfOH) 和对甲苯磺酸 (TsOH)）反应形成的化合物的结构和能量特性(B3LYP-GD3/6-31++G(d,p))。形成的离子对中氢键的强度通过 QTAIM 理论和 NBO 分析进行定量估计。量子化学计算的结果和获得的热（相变和分解温度）和物理化学（粘度和电导率）特性表明 DEA 与酸反应生成盐。在DEA/OTf(OTs)的情况下形成熔点高于100°C的盐，而在DEA/OMs(HSO4)的情况下产生质子离子液体。