2-[(Diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde | 247062-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: N,N-diethyl-2-formyl-3-(4-methylpent-3-enyl)benzamide
• CAS: 247062-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: YAZVGQXTWYVRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到(8SR,8aRS)-8-Isopropenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of platyphyllide

  摘要：

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。

  DOI：

  10.1039/a902410g
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlorocarbonyl-6-(4-methyl-pent-3-enyl)-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(Diethylamino)carbonyl]-6-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of platyphyllide

  摘要：

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。

  DOI：

  10.1039/a902410g

文献信息

• A stereoselective synthesis of platyphyllide
  作者：Tse-Lok Ho、Meng-Fen Ho

  DOI：10.1039/a902410g

  日期：——

  The norsesquiterpene lactone, platyphyllide has been synthesized in 8 steps in 23% overall yield via the Diels–Alder adduct of 2-(4-methylpent-3-enyl)furan with dimethyl acetylenedicarboxylate, the 3-substituted phthalic diester, and an o-formylbenzamide. An intramolecular ene reaction established the skeleton, and the final step involved inversion of configuration at the benzylic site.

  通过 2-(4-甲基戊-3-烯基)呋喃与乙炔二羧酸二甲酯、3-取代邻苯二甲酸二酯和邻甲酰苯甲酰胺的 Diels-Alder 加合物，经过 8 个步骤合成了正链萜内酯--platyphyllide，总收率为 23%。分子内的烯反应建立了骨架，最后一步涉及苄基位点的构型反转。