6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-硫酮 | 5918-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-硫酮
• 英文名称: (2-(2'-mercaptophenyl)benzimidazole)
• 英文别名: 2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)benzenethiol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzenethiol
• CAS: 5918-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: PDIXBYFWGXOMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-硫酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到benzimidazo<1,2-b><1,2>benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Parrini, Valerio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2705 - 2708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 邻苯二胺 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到6-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,4-二烯-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  与唑基取代的苯硫酚配体的铈 (iii) 配合物：合成、结构和红色发光†

  摘要：

  为了获得通过 f-d 跃迁发出红光的分子 Ce( III ) 配合物，使用唑基取代的苯硫酚盐作为配体。通过 Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与相应的苯硫酚 2-(2'-巯基苯基)苯并咪唑 ( H(NSN) )、2-(2'-巯基苯基)反应合成苯硫酚 Ce( III ) 配合物DME 培养基中的苯并恶唑 ( H(OSN) ) 和 2-(2'-巯基苯基)苯并噻唑 ( H(SSN) )。苯并咪唑 (Ce(NSN) 3 (DME)) 和苯并噻唑 (Ce(SSN) 3 ) 的结构(DME)) 衍生物通过 X 射线分析测定，结果表明分子中的铈离子由一个 DME 和三个阴离子苯硫酚配体配位。镧络合物 La(OSN) 3 (DME) 已被类似地合成并具有结构特征。发现Ce(SSN) 3 (DME)和Ce(OSN) 3 (DME)的固体在620 nm处显示出宽带光致发​​光峰，在溶剂化后消失。以 OSN

  DOI：

  10.1039/c9ra03199e

文献信息

• Effect of Oxidation and Protonation States on [2Fe–2S] Cluster Nitrosylation Giving {Fe(NO)₂}⁹ Dinitrosyl Iron Complexes (DNICs)
  作者：Christine E. Schiewer、Christina S. Müller、Sebastian Dechert、Marie Bergner、Juliusz A. Wolny、Volker Schünemann、Franc Meyer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02927

  日期：2019.1.7

  iron complexes (DNICs) is physiologically important. Biomimetic studies on the reaction of synthetic [2Fe–2S] clusters with NO have so far been limited to diferric model complexes. This work now compares the nitrosylation of [2Fe–2S] clusters with SN- or NN-chelating benzimidazolate/thiophenolate or bis(benzimidazolate) capping ligands in their diferric (12– and 22–) and mixed-valent (FeIIFeIII, 13–

  生物Fe / S团簇的亚硝基化以产生蛋白质结合的二亚硝酰基铁络合物（DNIC）在生理上很重要。迄今为止，关于仿生[2Fe-2S]团簇与NO反应的仿生研究仅限于二铁模型配合物。现在，这项工作比较了[2Fe–2S]簇与SN或NN螯合苯并咪唑盐/硫酚盐或双（苯并咪唑盐）封端配体在其二铁（1 2–和2 2–）和混合价（Fe II Fe）中的亚硝化作用。III，1 3–和2 3–） 形式。此外，已经在亚硝基化反应和所得DNIC的性质两者上探查了SN配体的咪唑部分的质子化作用。的反应1 2-和2 2-与4当量NO产生新的阴离子的Fe（NO）2 } 9个DNICs 3 -和4 -分别，已全面表征，包括它们的PPN的X射线晶体学+盐。混合价[2Fe–2S]簇1 3–和2 3–的亚硝基化首先导致缓慢氧化为相应的二铁同类物，然后导致铁芯降解和DNIC形成。在2 3–的情况下，通过紫外可见光谱法可检测到与2
• Model of the MitoNEET [2Fe−2S] Cluster Shows Proton Coupled Electron Transfer
  作者：Marie Bergner、Sebastian Dechert、Serhiy Demeshko、Claudia Kupper、James M. Mayer、Franc Meyer

  DOI：10.1021/jacs.6b09180

  日期：2017.1.18

  transfer (PCET) at the SN} ligated site, pointing at a potential functional role of the enzyme's unique His ligand. Full PCET thermodynamic square schemes for the mitoNEET model 52- and a related homoleptic SN/SN} capped [2Fe-2S] cluster 42- are established, and kinetics of PCET reactivity are investigated by double-mixing stopped-flow experiments for both complexes. While the N-H bond dissociation free

  MitoNEET 是一种外膜蛋白，其确切功能尚不清楚，尽管已经讨论了该蛋白在氧化还原和铁感应以及控制最大线粒体呼吸频率中的作用。它被证明含有一个氧化还原活性和酸不稳定的 [2Fe-2S] 簇，它由一个组氨酸和三个半胱氨酸残基连接。在这里，我们提出了第一个具有仿生 SN/S2} 连接的合成类似物，其结构特征可以以其不同的形式 52-。除了作为生物辅助因子的高保真结构模型之外，该复合物还显示出在 SN} 连接位点介导质子耦合电子转移 (PCET)，表明该酶独特的 His 配体具有潜在的功能作用。建立了 mitoNEET 模型 52- 和相关均质 SN/SN} 加帽 [2Fe-2S] 簇 42- 的完整 PCET 热力学平方方案，并通过双混合停流实验研究了两种复合物的 PCET 反应动力学. 虽然 5H2- (230 ± 4 kJ mol-1) 的 NH 键解离自由能 (BDFE) 和与 TEMPO
• Diphenyl disulfide compounds
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0720983A1

  公开（公告）日：1996-07-10

  Diphenyl disulfide compounds having an inhibiting activity against the production of Interleukin-1β (IL-1β) or the release of Tumor Necrosis Factorα (TNFα), which are useful in the treatment or prophylaxis of the diseases such as chronic rheumatism and sepsis.

  具有抑制白细胞介素-1β（IL-1β）产生或抑制肿瘤坏死因子α（TNFα）释放活性的二苯基二硫化物，可用于治疗或预防慢性风湿病和败血症等疾病。
• Synthesis and Structural Features of New Cyclofunctionalized Benzimidazoles
  作者：Alba Chimirri、Anna Maria Monforte、Pietro Monforte、Francesco Nicolò、Angela Rao、Maria Zappalà

  DOI：10.3987/com-99-8784

  日期：——

  The synthesis of new tricyclic derivatives having sulfur-containing six or seven-membered rings fused to the <> edge of benzimidazole system, is reported. The stereochemical characteristics of thiazino- and thiazepinobenzimidazoles (4-7) are described and comparative NMR data are discussed. The synthetic approach to new benzo- or pyridothiazinobenzimidazole tetracyclic systems (8) is also reported.
• Dubey; Dubey; Mishra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2006, vol. 45, # 7, p. 1638 - 1642
  作者：Dubey、Dubey、Mishra

  DOI：——

  日期：——