isopropyl α-isothiocyanatoacetate | 58511-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl α-isothiocyanatoacetate
• 英文别名: Propan-2-yl N-(sulfanylidenemethylidene)glycinate；propan-2-yl 2-isothiocyanatoacetate
• CAS: 58511-00-5
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: VGGYEOSXJGMBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl α-isothiocyanatoacetate 、 2,2-dimethyl-5-pentyl-3-thiazoline 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 propan-2-yl (1S,7S,7aS)-3,3-dimethyl-1-pentyl-5-sulfanylidene-1,6,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazole-7-carboxylate 、 propan-2-yl (1S,7R,7aS)-3,3-dimethyl-1-pentyl-5-sulfanylidene-1,6,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the addition of isothiocyanatoacetate esters to boron trifluoride activated 3-thiazolines. A novel synthesis of d-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a055
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 甘氨酸异丙酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 isopropyl α-isothiocyanatoacetate
  参考文献：
  名称：

  Floch,L.; Kovac,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 2845 - 2854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Additions of α-Isothiocyanato Imides to Aldehydes
  作者：Le Li、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja804838y

  日期：2008.9.17

  Highly enantioselective organocatalytic aldol additions of alpha-isothiocyanato imides to aldehydes are reported. These reactions provide convenient access to enantiomerically enriched and protected beta-hydroxy-alpha-amino acids with catalyst loadings as low as 1 mol%.

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。
• Novel process for the preparation of biotin
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0094776A2

  公开（公告）日：1983-11-23

  A novel process is described for preparation of biotin comprising preparation of substituted 3H, 5H-imidazo[1, 5c]tetrahydro thiazoles by contacting the boron trifluoride adduct of an appropriate thiazoline with the metallic derivative of an ester enolate, reducing the ester, hydrolyzing the thiazolidine moiety and hydrolyzing or oxidizing the resultant compound. Intermediates obtained in the preparation of biotin by the above process and alternate procedures for preparing said intermediates are also presented. A novel process for preparation of d-biotin is also given.

  本发明描述了一种制备生物素的新工艺，包括通过将适当噻唑啉的三氟化硼加合物与酯烯醇的金属衍生物接触、还原酯、水解噻唑烷分子以及水解或氧化所得化合物来制备取代的 3H、5H-咪唑并[1，5c]四氢噻唑。此外，还介绍了通过上述工艺制备生物素时获得的中间体以及制备上述中间体的替代程序。此外，还给出了制备 d-生物素的新工艺。
• US4468516A
  申请人：——

  公开号：US4468516A

  公开（公告）日：1984-08-28
• US4581459A
  申请人：——

  公开号：US4581459A

  公开（公告）日：1986-04-08
• US4631345A
  申请人：——

  公开号：US4631345A

  公开（公告）日：1986-12-23