2,2-dimethyl-5-pentyl-3-thiazoline | 86835-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-pentyl-3-thiazoline
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-pentyl-5H-1,3-thiazole
• CAS: 86835-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NS
• 分子量: 185.334
• InChiKey: MCUWHFORSHLUTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-pentyl-3-thiazoline 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-甲基-2-戊基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  2. Boron trifluoride activated 3-thiazolines. A versatile synthesis of thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85940-7
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoheptanal 、 丙酮 在 sodium hydrogensulfide 、 氨 作用下， 生成 2,2-dimethyl-5-pentyl-3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the addition of isothiocyanatoacetate esters to boron trifluoride activated 3-thiazolines. A novel synthesis of d-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a055
• 作为试剂：
  描述：

  sodium methylate 、 硫化氢 、 2-bromoheptanal 、 丙酮 、 氨 在 乙醚 、 Brine 、 镁 、 2,2-dimethyl-5-pentyl-3-thiazoline 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-pentyl-3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic precursors for the preparation of biotin

  摘要：

  本文介绍了一种制备生物素的新工艺，包括通过将适当的噻唑环硼氟化物加合物与酯烯醇金属衍生物接触，还原酯基，水解噻唑烷基并水解或氧化所得化合物来制备取代的3H，5H-咪唑[1，5c]四氢噻唑。本文还介绍了通过上述工艺制备生物素时得到的中间体以及制备该中间体的替代方法。此外，本文还提供了一种制备D-生物素的新工艺。

  公开号：

  US04732988A1

文献信息

• Imidazolidinone precursors for the preparation of biotin
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04694087A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  A novel process is described for preparation of biotin comprising preparation of substituted 3H, 5H-imidazo[1,5c]tetrahydro thiazoles by contacting the boron trifluoride adduct of an appropriate thiazoline with the metallic derivative of an ester enolate, reducing the ester, hydrolyzing the thiazolidine moiety and hydrolyzing or oxidizing the resultant compound. Intermediates obtained in the preparation of biotin by the above process and alternate procedures for preparing said intermediates are also presented. A novel process for preparation of d-biotin is also given.

  本文描述了一种制备生物素的新工艺，包括通过将适当噻唑环的三氟化硼加合物与酯烯醇金属衍生物接触，还原酯，水解噻唑烷基团并水解或氧化所得化合物，制备取代的3H，5H-咪唑[1,5c]四氢噻唑。同时还介绍了通过上述工艺制备生物素的中间体和替代制备该中间体的方法。此外，还给出了一种制备d-生物素的新工艺。
• Process for the preparation of biotin
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04468516A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  A novel process is described for preparation of biotin comprising preparation of substituted 3H, 5H-imidazo[1, 5c]tetrahydro thiazoles by contacting the boron trifluoride adduct of an appropriate thiazoline with the metallic derivative of an ester enolate, reducing the ester, hydrolyzing the thiazolidine moiety and hydrolyzing or oxidizing the resultant compound. Intermediates obtained in the preparation of biotin by the above process and alternate procedures for preparing said intermediates are also presented. A novel process for preparation of d-biotin is also given.

  本文描述了一种制备生物素的新工艺，包括通过将合适噻唑环的三氢、五氢-咪唑[1,5c]四氢噻唑衍生物与酯酮金属衍生物的三氟化硼加合物接触，还原酯，水解噻唑烷基并水解或氧化所得化合物的步骤。本文还介绍了通过上述工艺制备生物素的中间体以及制备所述中间体的替代方法。此外，还提供了一种制备d-生物素的新工艺。
• Novel process for the preparation of biotin
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04772717A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A novel process is described for preparation of biotin comprising preparation of substituted 3H, 5H-imidazo[1,5c]tetrahydro thiazoles by contacting the boron trifluoride adduct of an appropriate thiazoline with the metallic derivative of an ester enolate, reducing the ester, hydrolyzing the thiazolidine moiety and hydrolyzing or oxidizing the resultant compound. Intermediates obtained in the preparation of biotin by the above process and alternate procedures for preparing said intermediates are also presented. A novel process for preparation of d-biotin is also given.

  本发明描述了一种制备生物素的新工艺，包括通过将适当噻唑环的三氢-五氢咪唑[1,5c]四氢噻唑与酯酮的金属衍生物的硼氟三乙酰加合物接触，还原酯，水解噻唑环基团，以及水解或氧化所得化合物的制备方法。同时介绍了通过上述工艺制备生物素的中间体以及制备所述中间体的替代方法。此外，还提供了一种制备d-生物素的新工艺。
• Thiazole precursors for the preparation of biotin
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04631345A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  A novel process is described for preparation of biotin comprising preparation of substituted 3H, 5H-imidazo[1, 5c]tetrahydro thiazoles by contacting the boron triflouride adduct of an appropriate thiazoline with the metallic derivative of an ester enolate, reducing the ester, hydrolyzing the thiazolidine moiety and hydrolyzing or oxidizing the resultant compound. Intermediates obtained in the preparation of biotin by the above process and alternate procedures for preparing said intermediates are also presented. A novel process for preparation of d-biotin is also given.

  本文描述了一种制备生物素的新方法，包括通过将适当的噻唑环硼三氟化物加合物与酯酮金属衍生物接触，还原酯，水解噻唑烷基并水解或氧化所得化合物，制备取代的3H、5H-咪唑[1,5c]四氢噻唑。还介绍了通过上述方法制备生物素中间体和替代程序的方法。此外，还提供了一种制备D-生物素的新方法。
• 1. Boron trifluoride activaed 3-thiazolines. An efficient preparation of functionalized thiazolidines.
  作者：Clifford N. Meltz、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85939-0

  日期：1983.1