(2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-amine | 596805-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-amine
• CAS: 596805-82-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: BDALREYBDYAOQC-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 Rawal’s diene 在 Rh₂(S-BPTPI)4 trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-amine
  参考文献：
  名称：

  拉瓦尔二烯与手性氨基甲酸二氨基（II）催化的醛之间具有高度对映选择性的异Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了1-二甲基氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯（Rawal's二烯）和醛之间手性路易斯酸催化的对映选择性杂-Diels-Alder（HDA）反应的第一个例子。在1 mol％四[N-苯-稠合邻苯二甲酰-（S）-哌啶子酸酯]二铑（II），Rh（2）（S-BPTPI）（4）的影响下进行环加成反应，干净地进行纯化，得到用乙酰氯处理后，相应的二氢吡喃酮的ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b919535a

文献信息

• Highly enantioselective hetero-Diels–Alder reactions between Rawal’s diene and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates
  作者：Yudai Watanabe、Takuya Washio、Naoyuki Shimada、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/b919535a

  日期：——

  The first example of a chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 1-dimethylamino-3-silyloxy-1,3-butadiene (Rawal's diene) and aldehydes is described. The cycloaddition reaction under the influence of 1 mol% of dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-piperidinonate], Rh(2)(S-BPTPI)(4), proceeded cleanly and gave, after treatment with acetyl chloride

  描述了1-二甲基氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯（Rawal's二烯）和醛之间手性路易斯酸催化的对映选择性杂-Diels-Alder（HDA）反应的第一个例子。在1 mol％四[N-苯-稠合邻苯二甲酰-（S）-哌啶子酸酯]二铑（II），Rh（2）（S-BPTPI）（4）的影响下进行环加成反应，干净地进行纯化，得到用乙酰氯处理后，相应的二氢吡喃酮的ee最高可达99％。