methyl-1 deuterioformyl-2 indole | 74459-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-1 deuterioformyl-2 indole
• 英文别名: 1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde-formyl-d₁；Deuterio-(1-methylindol-2-yl)methanone
• CAS: 74459-28-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 160.18
• InChiKey: IBNGPIOSWCMJGG-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1 deuterioformyl-2 indole 在 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 8-isopropylquinoline N-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的涉及1,2-酰基迁移的氧化重排：由α-（2-吲哚基）炔丙醇和亚胺有效合成功能化的二氢γ-咔啉

  摘要：

  平稳地移动并采取巧妙的步骤：在氧化剂8-异丙基喹啉N-氧化物存在下，金催化的α-（2-吲哚基）丙炔醇与亚胺的转化提供了快速进入高度官能化的二氢-γ-咔啉的途径（请参见方案）。提出的反应机理涉及分子间捕获α-羰基金类胡萝卜素中间体，然后进行环化和新型金辅助的1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201304700
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吲哚甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl-1 deuterioformyl-2 indole
  参考文献：
  名称：

  葡萄牙新贵族

  摘要：

  骑行自行车技术和骑行技术的发展历程。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170119

文献信息

• Deoxygenative Deuteration of Carboxylic Acids with D₂ O
  作者：Muliang Zhang、Xiang-Ai Yuan、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201811522

  日期：2019.1.2

  aliphatic carboxylic acids with D2O as an inexpensive deuterium source. The use of Ph3P as an O‐atom transfer reagent can facilitate the deoxygenation of aromatic acids, while Ph2POEt is a better O‐atom transfer reagent for aliphatic acids. The highly precise deoxygenation of complex carboxylic acids makes this protocol promising for late‐stage deoxygenative deuteration of natural product derivatives

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。
• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• DUPAS G.; DUFLOS J.; QUEGUINER G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 93-96
  作者：DUPAS G.、 DUFLOS J.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de nouveaux hétérocyeles indoliques
  作者：Georges Dupas、Jack Duflos、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570170119

  日期：1980.1

  Ce travail décrit une approche permettant de parvenir à des hétérocycles indoliques tri et tétracycliques.

  骑行自行车技术和骑行技术的发展历程。
• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement Involving 1,2-Acyl Migration: Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-γ-Carbolines from α-(2-Indolyl) Propargylic Alcohols and Imines
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201304700

  日期：2013.12.9

  side step: A gold‐catalyzed transformation of α‐(2‐indolyl) propargylic alcohols with imines in the presence of the oxidant 8‐isopropylquinoline N‐oxide provided rapid access to highly functionalized dihydro‐γ‐carbolines (see scheme). The reaction mechanism is proposed to involve intermolecular trapping of an α‐carbonyl gold carbenoid intermediate, followed by cyclization and a novel gold‐assisted 1

  平稳地移动并采取巧妙的步骤：在氧化剂8-异丙基喹啉N-氧化物存在下，金催化的α-（2-吲哚基）丙炔醇与亚胺的转化提供了快速进入高度官能化的二氢-γ-咔啉的途径（请参见方案）。提出的反应机理涉及分子间捕获α-羰基金类胡萝卜素中间体，然后进行环化和新型金辅助的1,2-酰基迁移。