N-[2-(allyloxy)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 77167-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(allyloxy)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2-allyloxy-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-allyloxy-anilid)；N-[2-(Allyloxy)phenyl]-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-(2-prop-2-enoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 77167-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: ZEYKKDQXEAYYNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  454.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(allyloxy)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2,6-Bis-(toluene-4-sulfonyl)-13,18-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[17.4.0.0^7,12]tricosa-1(23),7,9,11,15,19,21-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Efficient atom economic approaches towards macrocyclic crownamides via ring closure metathesis

  摘要：

  RCM of suitable 1,omega-dienes led to efficient atom economic synthetic approaches towards azacrown ether derivatives with eight- to twenty four-membered ring sizes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00751-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[2-(allyloxy)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1,1-二取代烯基胺的区域选择性分子内烯丙基C-H胺化

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00781

文献信息

• Intramolecular Aminoazidation of Unactivated Terminal Alkenes by Palladium-Catalyzed Reactions with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Francesca Foschi、Camilla Loro、Roberto Sala、Julie Oble、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Giovanni Poli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00010

  日期：2020.2.21

  The palladium-catalyzed aminoazidation of aminoalkenes yielding azidomethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles was developed. The procedure requires oxidative conditions and occurs at room temperature in the presence of hydrogen peroxide and NaN3 as the azide source. These conditions provide selective exo-cyclization/azidation of the carbon-carbon double bond, furnishing a versatile approach

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。
• An epoxide-opening cyclization/double Smiles rearrangement cascade approach to <i>N</i>-aryl-1,4-benzoxazines and <i>N</i>-arylindolines
  作者：Jonali Das、Abhijit Gogoi、Biraj Jyoti Borah、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1039/d3ob00440f

  日期：——

  Reported herein is a transition-metal-free protocol for a regio- and diastereoselective synthesis of hydroxyalkyl group-embedded N-arylbenzo[b][1,4]oxazines and N-arylindolines based on an epoxide-opening cyclization/double Smiles rearrangement cascade of p-nosylamide-tethered epoxides. To the best of our knowledge, this is the first report of the integration of epoxide-opening cyclization with Smiles

  本文报道的是一种无过渡金属的协议，用于基于环氧化物开环/双微笑重排级联的羟烷基嵌入的N -芳基苯并[ b ] [1,4]恶嗪和N -芳基二氢萘的区域选择性和非对映选择性合成p -nosylamide-tethered 环氧化物。据我们所知，这是第一份将环氧化物开环与 Smiles 重排以级联方式整合的报告，能够同时构建和N-N-杂环的芳基化。该反应使用衍生自市售 2-硝基苯酚和易于获得的烯丙基卤化物/醇的底物，并表现出广泛的底物范围并以高产率提供产品。
• Bosma; Meerburg; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 235,238,239
  作者：Bosma、Meerburg、Verkade

  DOI：——

  日期：——
• Goldenberg; Van Meerbeeck; Wandestrick, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 545 - 550
  作者：Goldenberg、Van Meerbeeck、Wandestrick、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new efficient method for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines via iodocyclization
  作者：K.C. Majumdar、Krishanu Ray、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.016

  日期：2010.10

  An efficient approach for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine derivatives is described by molecular iodine- mediated cyclization. The reaction condition is very simple, offers easy isolation, and affords good to excellent yields of the products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All Fights reserved.