O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester | 370554-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 370554-15-7
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₉
• 分子量: 696.757
• InChiKey: FPKPMPMYZYSDTI-DQVMVTMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester 、 ethyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-p-toluoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 5A molecular sieve N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-[2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-{3',6'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-(4,5-dichlorophthalimido)-4'-O-(3'',4'',6''-tri-O-benzyl-2''-O-p-toluoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序立体选择性糖基化聚合合成寡糖

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1829
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 5A molecular sieve N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 triethylamine borane 、 三苯基氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序立体选择性糖基化聚合合成寡糖

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1829

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Mucin Related F1<i>α</i>Antigen by One-Pot Sequential Stereoselective Glycosylation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuhiro Ikegai、Hideki Jona、Takashi Hashihayata、Kazuya Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.2001.840

  日期：2001.8

  A convergent total synthesis of F1α antigen, a member of the tumor-associated O-linked mucin glycosyl amino acids, was accomplished by one-pot sequential glycosylation. In the first step, the corresponding disaccharide was formed from galactosyl phenylcarbonate 2 or fluoride 3 and thioglycoside 4 by the promotion of TrB(C6F5)4 or TfOH, and following glycosylation of glycosyl amino acid 5 by further

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅顺序糖基化完成了会聚全合成。在第一步中，通过 TrB(C6F5)4 或 TfOH 的促进，由半乳糖基苯基碳酸酯 2 或氟化物 3 和硫糖苷 4 形成相应的二糖，然后通过进一步添加 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 使糖基氨基酸 5 糖基化分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α。通过随后的去保护，F1α抗原以良好的产量获得。