N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 688013-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 688013-58-3
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₉
• 分子量: 606.632
• InChiKey: DIQOHEGAXLFPRJ-QCFHBYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 phenylthio 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Troc-和N-Fmoc-保护的β-硫代苯基唾液酸的有效唾液酸化方法及其在2,6-Sialyl-T抗原的一锅两步合成中的应用

  摘要：

  我们描述了一种使用具有各种 N 保护基团的 β-硫代唾液酸的有效唾液酸化方法。将 β-硫代唾液酸苷的 C-5 氨基修饰为 N-Fmoc 和 N-Troc 衍生物增强了它们在糖苷化中的反应性。此外，最少量的 MS-3 A 可有效提高 α-连接的唾液酸苷的产率。支链型一锅糖基化在伯醇处启动 N-Troc 保护的 β-噻吩唾液酸苷的糖苷化，以良好的产率提供受保护的 2,6-唾液酸-T 抗原，将其转化为完全脱保护的糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817759
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用N-三氯乙氧基羰基-β-硫代苯基唾液酸一锅合成含唾液酸的糖基氨基酸。

  摘要：

  我们描述了一个锅糖基化中的丝氨酸连接的2,6-和2,3-唾液酸T抗原的有效合成。我们首先通过改变N保护基研究了硫代唾液酸苷的糖基化。将β-硫代唾液酸的C-5氨基修饰为N-9-芴基甲氧基羰基，N-2,2,2-三氯乙氧基羰基（N-Troc）和N-三氯乙酰基衍生物可增强这些化合物对糖基化的反应性。最少加入3 A分子筛也可有效提高α-连接的唾液酸苷的收率。接下来，我们使用N-Troc唾液酸供体一锅合成糖基氨基酸。N-Troc衍生物可以被转化为N-乙酰基衍生物而无需氨基酸的外消旋化。分支型一锅糖基化，通过3，6-二羟基半乳糖苷与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸的区域选择性糖基化作用引发的β-环糊精以良好的产率提供了被保护的2，6-唾液酸T抗原。由半乳糖基氟化物与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸苷的化学选择性糖基化作用引发的线性型一锅糖基化，以优异的产率提供了受保护的2，3-唾液酸T抗原。将两个受保护

  DOI：

  10.1002/chem.200400840

文献信息

• An Effective Sialylation Method Using<i>N</i>-Troc- and<i>N</i>-Fmoc-protected β-Thiophenyl Sialosides and Application to the One-pot Two-step Synthesis of 2,6-Sialyl-T Antigen
  作者：Takashi Takahashi、Masaatsu Adachi、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2004-817759

  日期：——

  We describe an efficient sialylation method using β-thiosialosides with various N-protecting groups. Modification of the C-5 amino group of β-thiosialosides into N-Fmoc and N-Troc derivatives enhanced their reactivity in glycosidation. In addition, a minimum amount of MS-3 A was effective to improve the yield of α-linked sialoside. Branched type one-pot glycosylation initiating glycosidation of the

  我们描述了一种使用具有各种 N 保护基团的 β-硫代唾液酸的有效唾液酸化方法。将 β-硫代唾液酸苷的 C-5 氨基修饰为 N-Fmoc 和 N-Troc 衍生物增强了它们在糖苷化中的反应性。此外，最少量的 MS-3 A 可有效提高 α-连接的唾液酸苷的产率。支链型一锅糖基化在伯醇处启动 N-Troc 保护的 β-噻吩唾液酸苷的糖苷化，以良好的产率提供受保护的 2,6-唾液酸-T 抗原，将其转化为完全脱保护的糖基氨基酸。
• One-Pot Synthesis of Sialo-Containing Glycosyl Amino Acids by Use of anN-Trichloroethoxycarbonyl-?-thiophenyl Sialoside
  作者：Hiroshi Tanaka、Masaatsu Adachi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.200400840

  日期：2005.1.21

  We describe an efficient synthesis of 2,6- and 2,3-sialyl T antigens linked to serine in a one-pot glycosylation. We first investigated the glycosidation of thiosialosides by varying the N-protecting group. Modification of the C-5 amino group of beta-thiosialosides into the N-9-fluorenylmethoxycarbonyl, N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (N-Troc), and N-trichloroacetyl derivatives enhanced the reactivity

  我们描述了一个锅糖基化中的丝氨酸连接的2,6-和2,3-唾液酸T抗原的有效合成。我们首先通过改变N保护基研究了硫代唾液酸苷的糖基化。将β-硫代唾液酸的C-5氨基修饰为N-9-芴基甲氧基羰基，N-2,2,2-三氯乙氧基羰基（N-Troc）和N-三氯乙酰基衍生物可增强这些化合物对糖基化的反应性。最少加入3 A分子筛也可有效提高α-连接的唾液酸苷的收率。接下来，我们使用N-Troc唾液酸供体一锅合成糖基氨基酸。N-Troc衍生物可以被转化为N-乙酰基衍生物而无需氨基酸的外消旋化。分支型一锅糖基化，通过3，6-二羟基半乳糖苷与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸的区域选择性糖基化作用引发的β-环糊精以良好的产率提供了被保护的2，6-唾液酸T抗原。由半乳糖基氟化物与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸苷的化学选择性糖基化作用引发的线性型一锅糖基化，以优异的产率提供了受保护的2，3-唾液酸T抗原。将两个受保护