(S)-3-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-6-[3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-ureido]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid | 131449-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-6-[3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-ureido]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
• 英文别名: 3-{2-[2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-6-[3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-ureido]-hexanoylamino}-N-(1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid；(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-6-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 131449-88-2
• 化学式: C₄₃H₅₁F₃N₈O₉
• 分子量: 880.921
• InChiKey: UZZBHBNSFDDXHE-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Lys-Asp-Phe-NH2 acetic acid salt 、 2-(三氟甲基)苯基异氰酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-6-[3-(2-trifluoromethyl-phenyl)-ureido]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Boc-CCK-4衍生物，含有侧链脲作为有效和选择性的CCK-a受体激动剂。

  摘要：

  最近公开了新型Boc-CCK-4衍生物，其具有对CCK-A受体的高效力和选择性（Shiosaki等人，J.Med.Chem.1990，33，2950-2952）。当Boc-CCK-4选择性结合CCK-B受体时，用Nε取代的赖氨酸替代甲硫氨酸可显着逆转受体选择性，从而导致了这一新颖的四肽系列的发展。以一般结构Boc-Trp-Lys（N epsilon-CO-NHR）-Asp-Phe-NH2表示的一系列脲取代的四肽的详细结构活性分析显示，许多取代的苯基，萘基，赖氨酸侧链上的脂肪族脲残基产生了有效的选择性CCK-A配体。这些四肽在刺激胰淀粉酶释放中引起完全的激动剂反应，其被选择性的CCK-A受体拮抗剂有效地阻断。尿素向硫脲的转化显着降低了CCK-A结合力，用赖氨酸或同源赖氨酸替代赖氨酸也是如此。相对于CCK-8，在磷酸肌醇（PI）水解中作为部分激动剂（功效低于80％）的四肽未在豚鼠痤疮中表现出高剂量抑制淀粉酶分泌的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00113a023