6-(2,6-二氯苯基)-8-甲基-2-甲基磺酰基-8H-吡啶并[2,3-d]-嘧啶-7-胺 | 185039-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(2,6-二氯苯基)-8-甲基-2-甲基磺酰基-8H-吡啶并[2,3-d]-嘧啶-7-胺
• 英文名称: 6-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]-pyrimidin-7-ylideneamine
• 英文别名: 6-(2,6-dichlorophenyl)-8-methyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ylideneamine；6(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ylideneamine；6-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-imine；6-(2,6-dichlorophenyl)-8-methyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-imine
• CAS: 185039-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₄S
• 分子量: 351.259
• InChiKey: DTGQGHKWGPQNFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  501.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,6-二氯苯基)-8-甲基-2-甲基磺酰基-8H-吡啶并[2,3-d]-嘧啶-7-胺 在 盐酸 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 6-(2,6-Dichlorophenyl)-2-methanesulfinyl-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-ones。与所选酪氨酸激酶的结构活性关系以及体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  在从事针对许多增生性疾病的治疗干预时，我们发现了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶7（8H）-一类新型有效的，广泛活性的酪氨酸激酶（TK）抑制剂。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。由铅结构2，制得一系列在C-2位带有可变取代基和在N-8位带有甲基或乙基的类似物。该系列化合物可与ATP竞争，并且对包括受体（血小板衍生的生长因子，PDGFr，成纤维细胞生长因子，FGFr，表皮生长因子，EGFr）和非受体（c-Src）在内的一系列TK表现出亚微摩尔至低纳摩尔的效能）类。评估更充分的成员之一是63，IC50值分别为0.079 microM（PDGFr），0.043 microM（bFGFr），0.044 microM（EGFr）和0.009 microM（c-Src）。在细胞研究中，许多细胞系中有63种抑制PDGF介导的受体自身磷酸化，IC5​​0值为0

  DOI：

  10.1021/jm9802259
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以0.168 g (40%)的产率得到6-(2,6-二氯苯基)-8-甲基-2-甲基磺酰基-8H-吡啶并[2,3-d]-嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  N-oxides of amino containing pyrido \x9b2,3-D! pyrimidines

  摘要：

  含有6-芳基吡啶\x9b2,3-d!-嘧啶7-亚胺、7-酮和7-硫醚的N-氧化物的化学式为##STR1##其中A和B是连接剂，Ar是芳基，R.sub.2是烷基，X是O、S或NH，或NAcyl，R.sub.5和R.sub.6是烷基。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶和细胞周期依赖性激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。

  公开号：

  US05945422A1

文献信息

• Pyrido\x9b2, 3-d!pyrimidines for inhibiting protein tyrosine kinase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05733914A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  6-Aryl pyrido\x9b2,3-d!pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  6-芳基吡啶[2,3-d]嘧啶7-亚胺，7-酮和7-硫醚是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。
• Pyrido [2,3-D]pyrimidines for inhibiting protein tyrosine kinase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05620981A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  6-Aryl pyrido[2,3-d]pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  6-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶7-亚胺，7-酮和7-硫醚是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有用。
• Part 3: Notch-sparing γ-secretase inhibitors: SAR studies of 2-substituted aminopyridopyrimidinones
  作者：Jing Zhang、Dai Lu、Han-Xun Wei、Yongli Gu、Dennis J. Selkoe、Michael S. Wolfe、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.077

  日期：2016.5

  In search for novel lead compounds as gamma-secretase inhibitors, analogs of aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones (I) were synthesized and evaluated for inhibitory effects on amyloid-beta-peptide production and cleavage of the Notch1 receptor mediated by gamma-secretase. Selected pyridopyrimidines, such as 1, 8, 9, 10, 11 and 16 are gamma-secretase inhibitors that did not have an effect on Notch1 receptor

  为了寻找作为γ-分泌酶抑制剂的新型先导化合物，合成了氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-（I）的类似物，并评估了其对淀粉样β肽产生和Notch1受体裂解的抑制作用。由γ-分泌酶介导。选定的嘧啶嘧啶，例如1、8、9、10、11和16是对Notch1受体加工没有影响的γ-分泌酶抑制剂。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2004063195A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides compounds of formula (0): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (0) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (0).

  本发明提供了一种通式为（0）的化合物，如本文中一般描述以及各类和子类中描述的那样。本发明还提供了包含通式为（0）的化合物的药物组合物，并提供了治疗癌症的方法，包括给予通式为（0）的化合物。
• Pyridopyrimidine kinase inhibitors
  申请人：Veach R. Darren

  公开号：US20050009849A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides compounds of formula (0): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (0) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (0).

  本发明提供公式（0）的化合物，如本文中所述的一般和各类和子类中所描述的。本发明还提供包括公式（0）化合物的制药组合物，并提供治疗癌症的方法，其中包括给予公式（0）的化合物。