N-(6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ylmethyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1227926-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ylmethyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-yl)methyl]-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1227926-49-9
• 化学式: C₂₈H₃₃BrN₂O₄S
• 分子量: 573.551
• InChiKey: IXAHRUDBKLDTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ylmethyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.02h， 以72%的产率得到9-溴椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  通过N-（1,4-二甲基-9H-咔唑-3-基甲基）-N-甲苯磺酰氨基乙醛二乙基乙缩醛的微波辅助合成玫瑰树碱

  摘要：

  玫瑰树碱（1a）的D环环化中长期存在的问题，即低产率通过N-（1,4-二甲基咔唑-3-基甲基）N-甲苯磺酰基氨基乙醛二乙缩醛的微波辐射得到了显着改善。从吲哚开始的1a的总产量显着提高了25倍。这种新方法在收率和反应时间方面均优于已报道的方法，并且可以有效地获得广泛的玫瑰树碱衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.319
• 作为产物：
  描述：

  N-((6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-yl)methyl)-2,2-diethoxyethanamine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ylmethyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（1,4-二甲基-9H-咔唑-3-基甲基）-N-甲苯磺酰氨基乙醛二乙基乙缩醛的微波辅助合成玫瑰树碱

  摘要：

  玫瑰树碱（1a）的D环环化中长期存在的问题，即低产率通过N-（1,4-二甲基咔唑-3-基甲基）N-甲苯磺酰基氨基乙醛二乙缩醛的微波辐射得到了显着改善。从吲哚开始的1a的总产量显着提高了25倍。这种新方法在收率和反应时间方面均优于已报道的方法，并且可以有效地获得广泛的玫瑰树碱衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.319

文献信息

• Efficient microwave-assisted synthesis of ellipticine through<i>N</i>-(1,4-dimethyl-9<i>H</i>-carbazol-3-ylmethyl)-<i>N</i>- tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal
  作者：Hsueh-Yun Lee、Grace Shiahuy Chen、Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jhet.319

  日期：——

  cyclization of ellipticine (1a) was dramatically improved through N‐(1,4‐dimethylcarbazol‐3‐ylmethyl)‐N‐tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal with microwave irradiation. The overall yield of 1a starting from indole was significantly increased by 25‐fold. This new approach is superior to reported methods in yields and, reaction time, and it provides efficient access to a broad spectrum of ellipticine derivatives

  玫瑰树碱（1a）的D环环化中长期存在的问题，即低产率通过N-（1,4-二甲基咔唑-3-基甲基）N-甲苯磺酰基氨基乙醛二乙缩醛的微波辐射得到了显着改善。从吲哚开始的1a的总产量显着提高了25倍。这种新方法在收率和反应时间方面均优于已报道的方法，并且可以有效地获得广泛的玫瑰树碱衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。