1-(N-methyl-N-phenyl-glycyl)-piperidine | 98840-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-methyl-N-phenyl-glycyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(N-Methyl-N-phenyl-glycyl)-piperidin；Piperidine, 1-(N-methyl-N-phenylglycyl)-；2-(N-methylanilino)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 98840-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: ZEULBUZDQBZXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-methyl-N-phenyl-glycyl)-piperidine 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-Methyl-3-piperidinoindol
  参考文献：
  名称：

  酮丁胺盐作为有效合成3-氨基吲哚和苯并呋喃的关键中间体

  摘要：

  在此，我们描述了一种高产朝向的3-氨基-吲哚和-benzofurans至6中合成的方法π -electrocyclization。这是通过采取keteniminium盐，形成的高反应性的优点成为可能在原位通过与三氟甲磺酸酐和2-氟吡啶酰胺在轴承治疗α位上或者苯胺或苯氧基部分。这些温和的条件，除了快速提供3-氨基苯并杂环之外，还可以耐受各种官能团。进行了对照实验，以突出显示，在大多数情况下，烯酮胺确实是此类物种的反应性中间体和构象偏好，这是通过DFT研究进行了调查。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900217
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-哌啶-1-基乙酮 、 N-甲基苯胺 生成 1-(N-methyl-N-phenyl-glycyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Larizza; Brancaccio, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2402,2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0869792A4
  申请人：——

  公开号：EP0869792A4

  公开（公告）日：1999-09-22
• 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0869792A2

  公开（公告）日：1998-10-14
• [EN] 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION EN POSITION 4 ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'ANTAGONISTES SELECTIVEMENT ACTIFS CONTRE LES SOUS-TYPES DU RECEPTEUR DE NMDA
  申请人：——

  公开号：WO1997023216A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  [EN] Novel 4-substituted piperidine analogs, pharmaceutical compositions containing the same and the method of using 4-substituted piperidine analogs are selective active antagonists of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor subtypes for treating conditions such as stroke, cerebral ischemia, central nervous system trauma, hypoglycemia, psychosis, anxiety, migraine headaches, glaucoma, CMV retinitis, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, convulsions, chronic pain, opioid tolerance or withdrawal, urinary incontinence or neurodegenerative disorders, such as lathyrism, Alzheimer's Disease, Parkinsonism and Huntington's Disease are described.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux analogues de pipéridine à substitution en position 4, des compositions pharmaceutiques contenant ces derniers ainsi que le procédé d'utilisation d'analogues de pipéridine à substitution en position 4 en tant qu'antagonistes sélectivement actifs contre les sous-types du récepteur de N-méthyl-D-aspartate (NMDA) pour traiter des états pathologiques tels que l'attaque, l'ischémie cérébrale, le traumatisme du système nerveux central, l'hypoglycémie, la psychose, l'anxiété, les maux de tête migraineux, le glaucome, la rétinite à cytomégalovirus, la perte des cheveux induite par les antibiotiques à base d'aminosides, les convulsions, la douleur chronique, la tolérance aux opioïdes ou l'arrêt des opioïdes, l'incontinence urinaire ou les maladies neurodégénératives telles que le lathyrisme, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson et la maladie de Huntington.
• Larizza; Brancaccio, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2402,2404
  作者：Larizza、Brancaccio

  DOI：——

  日期：——
• Keteniminium Salts as Key Intermediates for the Efficient Synthesis of 3‐Amino‐Indoles and ‐Benzofurans
  作者：Dylan Dagoneau、Amandine Kolleth、Pierre Quinodoz、Gamze Tanriver、Saron Catak、Alexandre Lumbroso、Sarah Sulzer‐Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.201900217

  日期：2020.1

  Herein, we describe a high yielding approach towards the synthesis of 3‐amino‐indoles and ‐benzofurans through 6π‐electrocyclization. This was made possible by taking advantage of the high reactivity of keteniminium salts, formed in‐situ by treating with triflic anhydride and 2‐fluoropyridine amides bearing at the α‐position either an aniline or a phenoxy moiety. These mild conditions, on top of furnishing

  在此，我们描述了一种高产朝向的3-氨基-吲哚和-benzofurans至6中合成的方法π -electrocyclization。这是通过采取keteniminium盐，形成的高反应性的优点成为可能在原位通过与三氟甲磺酸酐和2-氟吡啶酰胺在轴承治疗α位上或者苯胺或苯氧基部分。这些温和的条件，除了快速提供3-氨基苯并杂环之外，还可以耐受各种官能团。进行了对照实验，以突出显示，在大多数情况下，烯酮胺确实是此类物种的反应性中间体和构象偏好，这是通过DFT研究进行了调查。