4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-[1,3,2]dioxaborolane | 638164-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,3,4-trimethoxy-6-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 638164-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₇
• 分子量: 368.235
• InChiKey: AGYQGROZVWOMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-[1,3,2]dioxaborolane 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 sodium hydride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-6-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans

  摘要：

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42039
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 palladium diacetate 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans

  摘要：

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42039

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Antimicrotubule Biaryl Hybrids of Allocolchicine and Steganacin
  作者：Agnès Joncour、Anne Décor、Jian-Miao Liu、Marie-Elise Tran Huu Dau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.200601764

  日期：2007.6.25

  its stereochemical information to the biaryl axis. The coupling conditions were optimized, and two biphenylphosphane ligands (DavePhos and S-Phos) were found to give the highest yields and diastereoselectivities. A three-element stereochemical model was proposed to explain the observed diastereoselectivities. In a second key step, the medium ring of the target molecules was formed by a stereoselective

  描述了包含七元或八元杂环介质环的新型轴向手性联芳基化合物5af的不对称合成。这些分子可以被认为是金属酚型和甜菊糖型天然产物的结构杂合体。该合成的特征是对映体-非对映选择性的联芳基铃木偶合，其中苄基立体中心有效地将其立体化学信息转移至联芳基轴。优化了偶联条件，发现两个联苯膦配体（DavePhos和S-Phos）具有最高的收率和非对映选择性。提出了三元素立体化学模型来解释观察到的非对映选择性。在第二个关键步骤中，计算表明，目标分子的中环是由立体选择性S（N）1型环脱水形成的，该环脱水可能涉及构型稳定的碳阳离子中间体。或者，在相同的Suzuki偶联产物上使用S（N）2型环化，以立体发散或立体会聚的方式得到靶分子。这些环化方法为目标杂合类似物5 af提供了ee值高于94％的目标。使用秋水仙碱（1）和N-乙酰基胆碱（3）作为参考，将所有类似物评估为抗微管剂，并针对一组癌细胞系进行评估。对于R，aR-
• A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans
  作者：Olivier Baudoin、Anne Décor、Michèle Cesario、Françoise Guéritte

  DOI：10.1055/s-2003-42039

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of an axially chiral biaryl, potentially useful intermediate in the synthesis of dibenzocyclooctadiene lignans, has been performed. The key step consisted of a diastereoselective Suzuki coupling between a chiral benzylic alcohol and a sterically hindered boronic ester. The 1,3-induction from the benzylic stereocenter to the biaryl axis proceeded with very good diastereoselectivity.

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。