ethyl 2-benzoylhydrazinoacetate | 109684-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoylhydrazinoacetate
• 英文别名: β-N-Benzoyl-hydrazinoessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)acetate
• CAS: 109684-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: KDKXOMUZHXLMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylhydrazinoacetate 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sp3 C H bonds in N-alkylhydrazides: Access to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  The oxidation of sp(3) C-H bonds in N-alkylhydrazides was achieved en route to the efficient synthesis of a broad series of 1,3,4-oxadiazoles. Mechanistic studies have revealed that N-acylhydrazone is a key intermediate in this catalytic transformation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.018
• 作为产物：
  描述：

  肼基乙酸乙酯 、 甲苯磺酸苯甲酰 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-benzoylhydrazinoacetate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of Amides and Esters of Carboxylic Acids

  摘要：

  报道了一种方便的一锅法，用于从羧酸和胺或醇分别制备羧酰胺和羧酸酯。羧酸在固液相转移条件下，使用固体碳酸钾作为碱和亲脂性季铵盐作为催化剂，通过磺酰氯进行活化。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27380

文献信息

• Milcent, Rene; Barbier, Geo; Yver, Beatrice, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1511 - 1516
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo、Yver, Beatrice、Mazouz, Fathi

  DOI：——

  日期：——
• Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of Amides and Esters of Carboxylic Acids
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、László Töke

  DOI：10.1055/s-1989-27380

  日期：——

  A convenient one-pot procedure is reported for the preparation of carboxamides and carboxylic acid esters from carboxylic acids and amines or alcohols, respectively. The carboxylic acids are activated by sulfonyl chlorides under solid-liquid phase-transfer conditions using solid potassium carbonate as base and a lipophilic quaternary ammonium salt as catalyst.

  报道了一种方便的一锅法，用于从羧酸和胺或醇分别制备羧酰胺和羧酸酯。羧酸在固液相转移条件下，使用固体碳酸钾作为碱和亲脂性季铵盐作为催化剂，通过磺酰氯进行活化。
• Oxidation of sp3 C H bonds in N-alkylhydrazides: Access to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Liang Zhang、Xiaolong Zhao、Xiaobi Jing、Xuewen Zhang、Shiwei Lü、Liangliang Luo、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.018

  日期：2016.12

  The oxidation of sp(3) C-H bonds in N-alkylhydrazides was achieved en route to the efficient synthesis of a broad series of 1,3,4-oxadiazoles. Mechanistic studies have revealed that N-acylhydrazone is a key intermediate in this catalytic transformation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.