methyl N-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate；methyl 7-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BALUDXHCIJHQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 methyl N-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (N-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-1-yl) phenyl ketone 、 (N-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  将有机锂试剂添加到Ahc甲酯中。一种新的α-氨基酮的方法

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，可以通过有机锂试剂对N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯（1）进行酰化来获得α-氨基酮。反应通过稳定的四面体中间体进行。当在相同条件下但用不同的后处理程序（小心添加饱和NH 4 Cl）处理甲酯1时，我们通过1 H NMR光谱观察到，在粗反应混合物中出现了对应于半缩醛的新化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01363-7
• 作为产物：
  描述：

  7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl N-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机锂试剂添加到Ahc甲酯中。一种新的α-氨基酮的方法

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，可以通过有机锂试剂对N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯（1）进行酰化来获得α-氨基酮。反应通过稳定的四面体中间体进行。当在相同条件下但用不同的后处理程序（小心添加饱和NH 4 Cl）处理甲酯1时，我们通过1 H NMR光谱观察到，在粗反应混合物中出现了对应于半缩醛的新化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01363-7