4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid | 189373-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid
• 英文别名: 4-(Cyclohexylamino)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid
• CAS: 189373-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₄NO₂
• 分子量: 291.245
• InChiKey: FZZRPSUJPTVAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(cyclohexylamino)-2,3,5,6-tetrafluoro-N'-methyl-N'-[[methyl-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]amino]-phenylphosphinothioyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针化学。1.全氟芳基叠氮基官能化的磷酰肼作为新型光反应性异双功能螯合剂：在模型溶剂和蛋白质上的高效硝基插入。

  摘要：

  描述了一种新型的用于蛋白质修饰的光化学活化的异双功能螯合剂的合成和评价。通过通用的酰肼磷连接系统2和3对过渡金属和类似放射性金属进行络合，对全氟芳基叠氮化物进行选择性官能化是这些新试剂的基础。通过检查在环己烷上的CH键插入，可以证明由这些双功能剂形成的光生前体的效用，以形成共价连接。代表性的酰胺偶联的酰肼磷5和6可在短的光解时间内将探针插入环己烷的未活化CH键中的> 78％。还评价了可光活化的异双功能螯合剂6及其Pd金属化的类似物7与HSA的光缀合。未络合的螯合物似乎可以高效地添加到HSA中，与观察到的82％的键插入模型溶剂中一致。通过使用（109）Pd评估的7的共价结合估计在49％到74％之间，由于（109）Pd络合物与HSA的预光解缔合而产生的不确定性。证明了原位（19）NMR在区分键插入和非插入过程中的应用。这些结果表明，官能化的全氟芳基叠氮基磷酰肼可以用作将放射性核素附着于蛋白质和

  DOI：

  10.1021/jo961867b
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针化学。1.全氟芳基叠氮基官能化的磷酰肼作为新型光反应性异双功能螯合剂：在模型溶剂和蛋白质上的高效硝基插入。

  摘要：

  描述了一种新型的用于蛋白质修饰的光化学活化的异双功能螯合剂的合成和评价。通过通用的酰肼磷连接系统2和3对过渡金属和类似放射性金属进行络合，对全氟芳基叠氮化物进行选择性官能化是这些新试剂的基础。通过检查在环己烷上的CH键插入，可以证明由这些双功能剂形成的光生前体的效用，以形成共价连接。代表性的酰胺偶联的酰肼磷5和6可在短的光解时间内将探针插入环己烷的未活化CH键中的> 78％。还评价了可光活化的异双功能螯合剂6及其Pd金属化的类似物7与HSA的光缀合。未络合的螯合物似乎可以高效地添加到HSA中，与观察到的82％的键插入模型溶剂中一致。通过使用（109）Pd评估的7的共价结合估计在49％到74％之间，由于（109）Pd络合物与HSA的预光解缔合而产生的不确定性。证明了原位（19）NMR在区分键插入和非插入过程中的应用。这些结果表明，官能化的全氟芳基叠氮基磷酰肼可以用作将放射性核素附着于蛋白质和

  DOI：

  10.1021/jo961867b

文献信息

• CHEMICAL FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS
  申请人：THE STATE OF OREGON acting by and through THE STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF OREGON

  公开号：EP0689684A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• EP0689684A4
  申请人：——

  公开号：EP0689684A4

  公开（公告）日：1996-07-24
• US5830539A
  申请人：——

  公开号：US5830539A

  公开（公告）日：1998-11-03
• [EN] CHEMICAL FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS<br/>[FR] CHANGEMENT DE LA FONCTIONNALITE CHIMIQUE DES POLYMERES
  申请人：THE STATE OF OREGON acting by and through THE STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF OREGON

  公开号：WO1994022053A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Methods for covalently modifying polymeric substances, and various so modified polymers, are disclosed. The methods require a functionalizing reagent comprising molecules each having a nitrenogenic group and a functionalizing group. The functionalizing-reagent molecules are brought into reactive proximity to the polymer molecules and exposed to a reaction-energy source such as photons, electrons, or heat, which converts the nitrenogenic groups to nitrene intermediates that covalently react with -CH, -NH, -OH, -C=C-, C-C, and other groups to cause nitrene addition or insertion of the functionalizing groups to the polymer molecules. Functionalization can be via a one- or multiple-stage process.(FR) On décrit des procédés permettant de modifier de manière covalente des substances polymères, ainsi que différents polymères aux fonctionnalités ainsi modifiées. Ces procédés font appel à un réactif de changement de fonctionnalité comprenant des molécules dont chacune présente un groupe azoté et un groupe de changement de fonctionnalité. Les molécules du réactif de changement de fonctionnalité sont rapprochés à distance de réaction des molécules polymères et exposées à une source d'énergie de réaction, telle que des photons, des électrons ou de la chaleur, qui convertit les groupes azotés en intermédiaires de nitrène qui réagissent de manière covalente avec -CH, -NH, -OH, -C=C-, C-C, et d'autres groupes pour entraîner l'adjonction de nitrène ou l'insertion de groupes de changement de fonctionnalités dans les molécules polymères. Le changement de fonctionnalité peut intervenir grâce à un processus se déroulant en une ou plusieurs étapes.
• [EN] METHOD FOR COATING SUBSTRATES<br/>[FR] PROCEDE DE REVETEMENT DE SUBSTRATS
  申请人：——

  公开号：WO1998022541A2

  公开（公告）日：1998-05-28

  [EN] Methods for coating substrates to potentiate biocompatibility of the substrate are described. The methods comprise coating at least a portion of a substrate with particular coating materials. Materials can be crosslinked and coated onto a substrate. Alternatively, the coating materials may be covalently bonded to the substrates. The coating materials might functionalize the substrate or provide a biocompatible coating thereon. The coating materials might also include electrophilic or nucleophilic groups that allow for the subsequent reaction of the coating materials with additional reagents. The present invention also provides coated workpieces that contact tissue or blood. The workpieces may be coated with a first and second layer. The first layer comprises a molecular tether covalently bonded to the surface. The second layer is bonded to the article by the first layer and comprises a bioactive agent. The present invention also provides for potentiating biocompatibility of workpieces by coating the workpieces with a non-crosslinked polymeric film that is applied to the substrate surface and is neither crosslinked nor covalently bonded thereto. Additionally, the present invention provides for multiple layering of substrates with crosslinked, non-crosslinked, covalently bonded, or non-covalently bonded polymeric films.
  [FR] Cette invention se rapporte à des procédés de revêtement de substrats destinés à potentialiser la biocompatibilité du substrat. Ces procédés consistent à revêtir au moins une partie d'un substrat avec des matériaux de revêtement particulaires. Ces matériaux peuvent être réticulés et déposés sur un substrat. Dans une variante, ces matériaux de revêtement peuvent être liés par covalence aux substrats. Ces matériaux de revêtement peuvent fonctionnaliser le substrat ou former un revêtement biocompatible sur le substrat. Ces matériaux de revêtement peuvent également renfermer des groupes électrophiles ou nucléophiles qui permettent la réaction ultérieure des matériaux de revêtement avec des réactifs additionnels. Cette invention présente également des pièces usinées ayant un revêtement, conçues pour venir en contact avec des tissus corporels ou avec le sang. Ces pièces usinées peuvent être revêtues d'une première puis d'une seconde couche. Cette première couche comprend une attache moléculaire liée par covalence à la surface de la pièce. La seconde couche est liée à la pièce par la première couche et contient un agent bioactif. Cette invention présente également la possibilité de potentialiser la biocompatibilité de pièces usinés en revêtant ces pièces d'un film polymère non réticulé, qui est appliqué sur la surface du substrat et qui n'est ni réticulé ni lié par covalence à ladite surface. Cette invention se rapporte en outre à la formation de substrats à l'aide de couches multiples de films polymères réticulés, non réticulés, liés par covalence ou liés de façon non covalente.