4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl chloride | 189373-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl chloride
• 英文别名: Benzoyl chloride, 4-(cyclohexylamino)-2,3,5,6-tetrafluoro-；4-(cyclohexylamino)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride
• CAS: 189373-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClF₄NO
• 分子量: 309.691
• InChiKey: JSRSCQLOCQCVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[amino(methyl)amino]-phenylphosphinothioyl]-N-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]methanamine 、 4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-(cyclohexylamino)-2,3,5,6-tetrafluoro-N'-methyl-N'-[[methyl-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]amino]-phenylphosphinothioyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针化学。1.全氟芳基叠氮基官能化的磷酰肼作为新型光反应性异双功能螯合剂：在模型溶剂和蛋白质上的高效硝基插入。

  摘要：

  描述了一种新型的用于蛋白质修饰的光化学活化的异双功能螯合剂的合成和评价。通过通用的酰肼磷连接系统2和3对过渡金属和类似放射性金属进行络合，对全氟芳基叠氮化物进行选择性官能化是这些新试剂的基础。通过检查在环己烷上的CH键插入，可以证明由这些双功能剂形成的光生前体的效用，以形成共价连接。代表性的酰胺偶联的酰肼磷5和6可在短的光解时间内将探针插入环己烷的未活化CH键中的> 78％。还评价了可光活化的异双功能螯合剂6及其Pd金属化的类似物7与HSA的光缀合。未络合的螯合物似乎可以高效地添加到HSA中，与观察到的82％的键插入模型溶剂中一致。通过使用（109）Pd评估的7的共价结合估计在49％到74％之间，由于（109）Pd络合物与HSA的预光解缔合而产生的不确定性。证明了原位（19）NMR在区分键插入和非插入过程中的应用。这些结果表明，官能化的全氟芳基叠氮基磷酰肼可以用作将放射性核素附着于蛋白质和

  DOI：

  10.1021/jo961867b
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针化学。1.全氟芳基叠氮基官能化的磷酰肼作为新型光反应性异双功能螯合剂：在模型溶剂和蛋白质上的高效硝基插入。

  摘要：

  描述了一种新型的用于蛋白质修饰的光化学活化的异双功能螯合剂的合成和评价。通过通用的酰肼磷连接系统2和3对过渡金属和类似放射性金属进行络合，对全氟芳基叠氮化物进行选择性官能化是这些新试剂的基础。通过检查在环己烷上的CH键插入，可以证明由这些双功能剂形成的光生前体的效用，以形成共价连接。代表性的酰胺偶联的酰肼磷5和6可在短的光解时间内将探针插入环己烷的未活化CH键中的> 78％。还评价了可光活化的异双功能螯合剂6及其Pd金属化的类似物7与HSA的光缀合。未络合的螯合物似乎可以高效地添加到HSA中，与观察到的82％的键插入模型溶剂中一致。通过使用（109）Pd评估的7的共价结合估计在49％到74％之间，由于（109）Pd络合物与HSA的预光解缔合而产生的不确定性。证明了原位（19）NMR在区分键插入和非插入过程中的应用。这些结果表明，官能化的全氟芳基叠氮基磷酰肼可以用作将放射性核素附着于蛋白质和

  DOI：

  10.1021/jo961867b