1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-methoxybenzoyl)cytosine | 172405-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-methoxybenzoyl)cytosine
• 英文别名: [4-(4-Methoxybenzoylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl]acetic acid；2-[4-[(4-Methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 172405-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: CDBGTBHNSXGLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-methoxybenzoyl)cytosine 在 propylphosphonic anhydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((2-Amino-ethyl)-{2-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-acetyl}-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成PNA单体和PNA-DNA接头分子的新颖途径

  摘要：

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01044-2
• 作为产物：
  描述：

  N4-(4-methoxybenzoyl)-cytosine 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-methoxybenzoyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k

文献信息

• Synthesis of photolabile o-nitroveratryloxycarbonyl (NVOC) protected peptide nucleic acid monomers
  作者：Zheng-Chun Liu、Dong-Sik Shin、Kyu-Teak Lee、Bong-Hyun Jun、Yong-Kweon Kim、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.002

  日期：2005.8

  photolithographic oligonucleotide synthesis conditions and allowing the in situ synthesis of PNA microarrays in an essentially neutral medium, by avoiding the use of the commonly used deprotection reagents such as trifluoroacetic acid or piperidine. Convenient methods were also explored to prepare 1-(carboxymethyl)-4-N-(4-methoxybenzoyl)cytosine and 9-(carboxymethyl)-2-N-(isobutyryl)guanine with good yields.

  肽核酸（PNA）单体的化学合成是使用邻硝基veratryryloxymethoxy（NVOC）基团（N-氨基乙基甘氨酸主链）和碱基不稳定的酰基型核碱基保护基团（腺嘌呤和胞嘧啶为异戊基；鸟嘌呤为异丁酰基）的各种组合完成的。 ），因此提供了与光刻寡核苷酸合成条件兼容的光刻固相PNA合成策略，并通过避免使用常用的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶）在基本上中性的介质中原位合成PNA微阵列。还探讨了制备1-（羧甲基）-4 - N-（4-甲氧基苯甲酰基）胞嘧啶和9-（羧甲基）-2-胞嘧啶的简便方法N-（异丁酰基）鸟嘌呤，收率高。
• Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0761681A2

  公开（公告）日：1997-03-12

  Es werden Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate der Formel worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe vom Urethantyp oder vom Trityl-Typ, X für NH oder O, und B' für in der Nucleotidchemie übliche Basen, deren exocyclische Amino bzw. Hydroxygruppen durch geeignete bekannte Schutzgruppen geschützt sind, stehen, sowie deren Salze, beschrieben. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel worin R Wasserstoff, oder wenn X = NH ist, eine säurelabile Schutzgruppe und R1 eine gegen Säuren labile und gegen Amine stabile Schutzgruppe bedeuten, und X wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel bei 0 - 45°C in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung eines in der Peptidchemie üblichen Kupplungsreagenzes zu einer Verbindung der Formel umsetzt, anschließend diese durch Abspaltung der säurelabilen Esterschutzgruppe R1 bzw. für X = NH durch gleichzeitige Abspaltung der säurelabilen Schutzgruppe R unter geeigneten sauren Bedingungen in einem geeigneten Lösungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz von Kationenfängern in eine Verbindung der Formel überführt, und diese mit einem geeigneten Reagenz in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung einer Hilfsbase in die Titelverbindung und anschließend gegebenenfalls in deren Salze überführt.

  一种制备取代的 N-乙基甘氨酸衍生物的工艺，其式如下 其中 PG 代表对弱酸敏感的脲烷型或三苯甲基型氨基保护基团，X 代表 NH 或 O，B'代表核苷酸化学中常用的碱，其外环氨基或羟基受适当的已知保护基团的保护，本发明描述了该工艺及其盐类。该工艺的特点是：式中的化合物 其中 R 是氢，或者，如果 X = NH，是一个耐酸保护基团，R1 是一个耐酸而对胺稳定的保护基团，X 如上所定义、 与式化合物 使用肽化学中常用的偶联试剂，在 0 - 45°C 的温度下，在适当的溶剂中，得到式中化合物 然后通过裂解酸性酯保护基 R1，或在 X = NH 的情况下，在适当的溶剂中，在适当的酸性条件下同时裂解酸性保护基 R，将其转化为式化合物，可选择添加阳离子清除剂、 然后在适当的溶剂中用适当的试剂和辅助碱将其转化为标题化合物，再酌情转化为其盐类。
• US6465650B1
  申请人：——

  公开号：US6465650B1

  公开（公告）日：2002-10-15