(R)-methyl 2-(4-hydroxycyclohexylidene)acetate | 1190086-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(4-hydroxycyclohexylidene)acetate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(4-hydroxycyclohexylidene)acetate；(4-hydroxy-cyclohexylidene)-acetic acid methyl ester
• CAS: 1190086-89-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: OBJABJPXZGHMIN-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethylene)cyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 、 Thermoethanolicus brockii alcohol dehydrogenase W₁₁₀A mutant 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-methyl 2-(4-hydroxycyclohexylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  生物催化不对称酮还原中的诱导轴向手性

  摘要：

  使用醇脱氢酶实现了 4-亚烷基环己酮的前手性酮的催化不对称还原，并形成相应的轴向手性 R 构型醇（高达 99% ee），而手性过渡金属催化剂则失败。通过基于饱和诱变（高达 98% ee (S)）的定向进化，证明可以逆转对映选择性。使用带有乙烯基溴部分的酮可以将相应的 R-和 S-醇用作 Pd 催化级联反应中的关键化合物。

  DOI：

  10.1021/ja3092517

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2256105B1

  公开（公告）日：2013-12-04
• US8735425B2
  申请人：——

  公开号：US8735425B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• Induced Axial Chirality in Biocatalytic Asymmetric Ketone Reduction
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ja3092517

  日期：2013.2.6

  Catalytic asymmetric reduction of prochiral ketones of type 4-alkylidene cyclohexanone with formation of the corresponding axially chiral R-configurated alcohols (up to 99% ee) was achieved using alcohol dehydrogenases, whereas chiral transition-metal catalysts fail. Reversal of enantioselectivity proved to be possible by directed evolution based on saturation mutagenesis (up to 98% ee (S)). Utilization

  使用醇脱氢酶实现了 4-亚烷基环己酮的前手性酮的催化不对称还原，并形成相应的轴向手性 R 构型醇（高达 99% ee），而手性过渡金属催化剂则失败。通过基于饱和诱变（高达 98% ee (S)）的定向进化，证明可以逆转对映选择性。使用带有乙烯基溴部分的酮可以将相应的 R-和 S-醇用作 Pd 催化级联反应中的关键化合物。