(S)-8-(2-aminoethylamino)-2,7-diisobutyl-4-isopentyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one | 1220099-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-8-(2-aminoethylamino)-2,7-diisobutyl-4-isopentyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one
• 英文别名: (2S)-8-(2-aminoethylamino)-4-(3-methylbutyl)-2,7-bis(2-methylpropyl)-2,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-one
• CAS: 1220099-48-8
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O
• 分子量: 402.624
• InChiKey: MQDOGCPFOHAUKO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-(2-aminoethylamino)-2,7-diisobutyl-4-isopentyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one 、 溶剂黄146 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-N-(2-(2,7-diisobutyl-4-isopentyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-8-ylamino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  LXXLL肽模拟物作为维生素D受体与共激活剂相互作用的抑制剂

  摘要：

  抑制维生素D受体（VDR）介导的转录有望在Paget病中具有治疗价值。激动剂激活VDR后，募集其他共激活蛋白对于转录至关重要。迄今为止，尚未报道过非甾体类VDR拮抗剂或非肽类共激活剂结合抑制剂。根据VDR的X射线结构和含有LXXLL的共激活因子的肽片段（其中L为亮氨酸，X为任何氨基酸）采用部分α螺旋构象，将苯二氮卓分子合理地设计为非肽助活化剂模拟物。TR-FRET分析表明合成的化合物抑制VDR和共激活肽片段之间的相互作用。化合物2的IC 5020μM。化合物2也抑制VDR介导的转录，该活性与共存激动剂的浓度无关。此外，化合物2不抑制雌激素受体α介导的转录，表明它不是其他核受体的非选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2,7-diisobutyl-4-isopentyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-8-ylamino)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到(S)-8-(2-aminoethylamino)-2,7-diisobutyl-4-isopentyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  LXXLL肽模拟物作为维生素D受体与共激活剂相互作用的抑制剂

  摘要：

  抑制维生素D受体（VDR）介导的转录有望在Paget病中具有治疗价值。激动剂激活VDR后，募集其他共激活蛋白对于转录至关重要。迄今为止，尚未报道过非甾体类VDR拮抗剂或非肽类共激活剂结合抑制剂。根据VDR的X射线结构和含有LXXLL的共激活因子的肽片段（其中L为亮氨酸，X为任何氨基酸）采用部分α螺旋构象，将苯二氮卓分子合理地设计为非肽助活化剂模拟物。TR-FRET分析表明合成的化合物抑制VDR和共激活肽片段之间的相互作用。化合物2的IC 5020μM。化合物2也抑制VDR介导的转录，该活性与共存激动剂的浓度无关。此外，化合物2不抑制雌激素受体α介导的转录，表明它不是其他核受体的非选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.079