Fmoc-Ala-Phe-Gly-Phe-OtBu | 1019690-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Phe-Gly-Phe-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1019690-97-1
• 化学式: C₄₂H₄₆N₄O₇
• 分子量: 718.85
• InChiKey: PIHKGYCBAFMIRY-SIWBJXOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  HONH-Gly-Phe-OtBu oxalate 、 (S)-3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 Fmoc-Ala-Phe-Gly-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽合成制备 C 端肽 α-酮酸的一般策略†

  摘要：

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。

  DOI：

  10.1039/b901198f

文献信息

• Stereoretentive Synthesis and Chemoselective Amide-Forming Ligations of C-Terminal Peptide α-Ketoacids
  作者：Lei Ju、Alexander R. Lippert、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja800053t

  日期：2008.4.1

  C-Terminal peptide cyanosulfur ylides are readily converted to C-terminal peptide alpha-ketoacids, poised for chemoselective amide-forming reactions with hydroxylamines. These easily prepared and bench stable ylides are quickly and selectively oxidized with aqueous Oxone without the need for protection of most peptide side chains and with minimal epimerization. This approach offers the first method

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。
• A general strategy for the preparation of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase peptide synthesis
  作者：Lei Ju、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b901198f

  日期：——

  A new cyanosulfur-ylide based linker makes possible the synthesis of C-terminal peptide α-ketoacids by solid phase synthesis. The preparation of the requisite linker and its application to a variety of C-terminal peptide α-ketoacids with unprotected side chains is reported.

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。