4-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal | 139133-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal
• CAS: 139133-13-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: BKVLVYHNSMAQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.5h， 生成 (+/-)-20-epi-pseudovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine

  摘要：

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.

  DOI：

  10.1021/jo00032a029
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic noribogaine

  摘要：

  合成诺利波甲碱，最好不含伊博甲碱，并可选择性地含有其他自然存在的泰贝南特伊博加生物碱之一或多个。

  公开号：

  US09617274B1

文献信息

• SYNTHETIC VOACANGINE
  申请人：DemeRx, Inc.

  公开号：US20130211073A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Synthetic voacangine, including in substantially enantiomerically enriched forms, and derivatives thereof are provided.

  本发明提供了合成沃卡宁，包括在实质上对映纯形式中的合成沃卡宁和其衍生物。
• Enantioselective syntheses of coronaridine and 18-methoxycoronaridine
  作者：Martin E Kuehne、Timothy E Wilson、Upul K Bandarage、Wenning Dai、Qian Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00045-x

  日期：2001.3

  gave diastereoselectively, through a secodine-type intramolecular Diels–Alder reaction, tetracyclic intermediates that could be carried to (−)-coronaridine or to the important anti-addictive (−)-18-methoxycoronaridine. The 2,3-(R)-ferroceno-6,6-dimethyl-1-(S)-cyclohexyl chiral auxiliary was most effective, providing >99% ee of a tetracyclic intermediate after removal of the chiral auxiliary group.

  带有手性N b-取代基的吲哚并氮杂的缩合：1-（R）-萘基-α-乙基，[1-（R）-[（S）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]-乙基]或2,3 -（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基，具有4-（1,3-二氧戊环-2-基）-己醛，或与4-（1,3-二氧戊环-2 -yl）-6-甲氧基己醛，通过苏糖精类型的分子内Diels-Alder反应非对映选择性地产生了可携带至（-）-coronaridine或重要的抗上瘾性（-）-18-甲氧基Coronaridine的四环中间体。2,3-（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基手性助剂最有效，除去手性助剂基团后可提供> 99％ee的四环中间体。
• US8877921B2
  申请人：——

  公开号：US8877921B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9469649B2
  申请人：——

  公开号：US9469649B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• US9617274B1
  申请人：——

  公开号：US9617274B1

  公开（公告）日：2017-04-11