perfluoro-4,6-di-isopropylpyrimidine | 33439-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: perfluoro-4,6-di-isopropylpyrimidine
• 英文别名: 2,5-Difluoro-4,6-bis(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)pyrimidine
• CAS: 33439-25-7
• 化学式: C₁₀F₁₆N₂
• 分子量: 452.098
• InChiKey: JTGDGSSJNLPTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-4,6-di-isopropylpyrimidine 在 calcium fluoride 、 cobalt (III) fluoride 作用下， 以83%的产率得到perfluoro-4,6-di-isopropyl-1,3-diazacyclohexa-1(6),4-diene
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第34部分。通过全氟嗪和-二嗪的氟化合成全氟氮杂-和-二氮杂-环己二烯衍生物

  摘要：

  使用三氟化钴对全氟烷基吡啶，-嘧啶和-吡嗪进行氟化，得到相应的氮杂-和二氮杂-环二烯，在某些情况下产率很高。全氟烷基哒嗪提供了氮损失产生的产物，并为某些高度拥挤的全氟烯烃提供了一条新颖的途径。用元素氟氟化得到的全氟嘧啶是不常用的二聚体，而全氟烷基哒嗪的产物与使用三氟化钴得到的产物相似。

  DOI：

  10.1039/p19810002059
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Bis-heptafluoroisopropyl-4,6-difluoropyridazine 在 perfluoro-3,4-dimethylhexane 作用下， 反应 16.0h， 生成 perfluoro-4,6-di-isopropylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多卤杂环化合物。第33部分。全氟哒嗪和全氟烷基哒嗪的热重排机理

  摘要：

  发生全氟-4,5-二叔丁基哒嗪（4）重排为全氟-4,5-二叔丁基嘧啶（13）和-2,5-二叔丁基哒嗪（20）的混合物在300°C的密封管中。各种氟化哒嗪衍生物与另外15种N标记的衍生物之间的交叉实验，排除了涉及环加成过程的任何重排机理。化合物（4）和其他氟化化合物充当各种氟化哒嗪衍生物的重排的促进剂，并且现在最合理地将此过程视为自由基促进的价态异构体的形成。

  DOI：

  10.1039/p19810001071

文献信息

• Reactions involving fluoride ion. Part 37. ‘Proton Sponge’ hydrofluoride as a fluoride ion donor
  作者：Richard D. Chambers、Stewart R. Korn、Graham Sandford

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03052-n

  日期：1994.10

  ‘Proton Sponge’ hydrofluoride has been prepared and is totally soluble in acetonitrile; this system has been used to generate carbanions from hexafluoropropene and to form carbon-fluorine bonds by reaction with both 2,4,6-trichloropyrimidine and benzoyl chloride.

  已经制备了“质子海绵”氢氟化物，它完全可溶于乙腈；该系统已被用来从六氟丙烯生成碳负离子，并通过与2,4,6-三氯嘧啶和苯甲酰氯的反应形成碳-氟键。
• CHAMBERS R. D.; MUSGRAVE W. K. R.; SARGENT C. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 4, 1071-1077
  作者：CHAMBERS R. D.、 MUSGRAVE W. K. R.、 SARGENT C. R.

  DOI：——

  日期：——
• BARNES R. N.; CHAMBERS R. D.; HERCLIFFE R. D.; MUSGRAVE W. K. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7 2059-2064
  作者：BARNES R. N.、 CHAMBERS R. D.、 HERCLIFFE R. D.、 MUSGRAVE W. K. R.

  DOI：——

  日期：——
• Polyhalogenoaromatic compounds. Part 34. Syntheses of perfluoroaza- and -diaza-cyclohexadiene derivatives by fluorination of perfluoroazines and -diazines
  作者：Robert N. Barnes、Richard D. Chambers、Robert D. Hercliffe、W. Kenneth R. Musgrave

  DOI：10.1039/p19810002059

  日期：——

  Fluorination of perfluoroalkyl-pyridines, -pyrimidines, and -pyrazines, using cobalt trifluoride, gave corresponding aza- and diaza-cyclodienes, in some cases in high yields. Perfluoroalkylpyridazines gave products arising from loss of nitrogen and provide a novel route to some highly crowded perfluorinated olefins. Fluorination with elemental fluorine gave an unusal dimer with perfluoropyrimidine

  使用三氟化钴对全氟烷基吡啶，-嘧啶和-吡嗪进行氟化，得到相应的氮杂-和二氮杂-环二烯，在某些情况下产率很高。全氟烷基哒嗪提供了氮损失产生的产物，并为某些高度拥挤的全氟烯烃提供了一条新颖的途径。用元素氟氟化得到的全氟嘧啶是不常用的二聚体，而全氟烷基哒嗪的产物与使用三氟化钴得到的产物相似。
• Polyhalogenoheterocyclic compounds. Part 33. Mechanism of thermal rearrangements of perfluoropyridazine and perfluoroalkylpyridazines
  作者：Richard D. Chambers、W. Kenneth R. Musgrave、Colin R. Sargent

  DOI：10.1039/p19810001071

  日期：——

  Rearrangement of perfluoro-4,5-di-s-butylpyridazine (4) to a mixture of perfluoro-4,5-di-s-butylpyrimidine (13) and -2,5-di-s-butylpyrazine (20), occurs at 300 °C, in a sealed tube. Cross-over experiments between various fluorinated pyridazine derivatives and, also, doubly 15N-labelled derivatives, rule out any rearrangement mechanism involving a cycloaddition process. Compound (4) and other fluorinated

  发生全氟-4,5-二叔丁基哒嗪（4）重排为全氟-4,5-二叔丁基嘧啶（13）和-2,5-二叔丁基哒嗪（20）的混合物在300°C的密封管中。各种氟化哒嗪衍生物与另外15种N标记的衍生物之间的交叉实验，排除了涉及环加成过程的任何重排机理。化合物（4）和其他氟化化合物充当各种氟化哒嗪衍生物的重排的促进剂，并且现在最合理地将此过程视为自由基促进的价态异构体的形成。