methyl (2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]diselanyl]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1190439-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]diselanyl]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1190439-56-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆Se₂
• 分子量: 598.416
• InChiKey: LQYOVIPTWVYVJS-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-bromoacetyl)-L-phenylalaninate 在 dilithiodiselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以69%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]diselanyl]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有显着 GPx 样活性的含硒模块化氨基酸衍生物的有效合成

  摘要：

  已经合成了新的手性硒化物和二硒化物氨基酸衍生物。通过简单有效的两步路线，这些新化合物是从廉价且市售的 L-氨基酸中获得的。具有高度模块化特征的产品以良好到极好的收率获得。选定的例子也被有效地用作 GPx 模拟物，以 PhSH 为代价催化 H2O2 还原为水。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900485

文献信息

• Synthesis and characterization of selenium(I/II) and tellurium(IV) derivatives of amino acids
  作者：Puspendra Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.028

  日期：2018.12

  The direct reaction between Te metal and methyl 2-(2-bromoacetamido)propanoate (27) at room temperature, yields the first example of organotellurium(IV) derivative (MeOC(O)CH(Me)NHCOCH2)2TeBr2 (31). Similarly, reaction of Te with methyl 2-(2-bromoacetamido)acetate (26) and methyl 2-(2-bromoacetamido)-3-phenylpropanoate (28) in presence of NaI in acetone gives MeOC(O)CH2NHCOCH2I (29), MeOC(O)CH(R)NHCOCH2)2TeI2

  Te金属与2-（2-溴乙酰氨基）丙酸甲酯（27）在室温下直接反应，得到有机碲（IV）衍生物（MeOC（O）CH（Me）NHCOCH 2）2 TeBr 2（31）。类似地，在丙酮中存在NaI的情况下，Te与2-（2-溴乙酰氨基）乙酸甲酯（26）和2-（2-溴乙酰氨基）-3-苯基丙酸甲酯（28）反应，得到MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 I （29），MeOC（O）CH（R）NHCOCH 2）2 TeI 2（R = H（30）和CH 2 Ph（32）。的治疗26 / 27 / 28与Li 2碲2 /锂2硒2容易地提供了[MeOC（O）CH（CH 3）NHCOCH 2 ] 2碲2，（33）; [MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（34）；m / z 。[MeOC（O）CH（CH 2 Ph）NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（35）和 （36）。类似地，（2,6-二甲基-4-叔丁基C
• Efficient Synthesis of Modular Amino Acid Derivatives Containing Selenium with Pronounced GPx-Like Activity
  作者：Eduardo E. Alberto、Letiére C. Soares、Jéssie H. Sudati、Antonio C. A. Borges、João B. T. Rocha、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.200900485

  日期：2009.9

  New chiral selenide- and diselenide amino acid derivatives have been synthesized. By a simple and efficient two-step route, these new compounds were obtained from inexpensive and commercially available L-amino acids. The products, with a highly modular character, were obtained in good to excellent yields. Selected examples were also efficiently used as GPx mimics, catalyzing the reduction of H2O2 to

  已经合成了新的手性硒化物和二硒化物氨基酸衍生物。通过简单有效的两步路线，这些新化合物是从廉价且市售的 L-氨基酸中获得的。具有高度模块化特征的产品以良好到极好的收率获得。选定的例子也被有效地用作 GPx 模拟物，以 PhSH 为代价催化 H2O2 还原为水。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)