N-Benzoyl-DL-glutaminsaeure-γ-benzylester | 32999-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-DL-glutaminsaeure-γ-benzylester
• 英文别名: 2-Benzamido-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 32999-86-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: PMEFERULLAYXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-DL-glutaminsaeure-γ-benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-Benzoylamino-4-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-3-(5-fluorouracil-1-yl)propionic acid and 4-amino-4-(5-fluorouracil-1-yl)butyric acid derivatives.

  摘要：

  3-酰氨基-3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸酯 (3a, b) 和 4-酰氨基-4-(5-氟尿嘧啶-1-基)丁酸酯 (3c-e) 分别通过电化学氧化从3-酰氨基-3-羧基丙酸酯 (1a, b) 和4-酰氨基-4-羧基丁酸酯 (1c-e) 合成。对苄基酯 (3a, c, d) 的催化氢解反应生成相应的羧酸 (4a', c', d')，而未裂解邻位二胺基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1137

文献信息

• Synthesis of 3-amino-3-(5-fluorouracil-1-yl)propionic acid and 4-amino-4-(5-fluorouracil-1-yl)butyric acid derivatives.
  作者：TAKASHI NISHITANI、TAMEO IWASAKI、YOSHITAKA MUSHIKA、ICHIZO INOUE、MUNEJI MIYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.28.1137

  日期：——

  3-Acylamino-3-(5-fluorouracil-1-yl) propionates (3a, b) and 4-acylamino-4-(5-fluoro-uracil-1-yl) butyrates (3c-e) were synthesized from 3-acylamino-3-carboxypropionates (1a, b) and 4-acylamino-4-carboxybutyrates (1c-e), respectively, via electrochemical oxidation. Catalytic hydrogenolysis of the benzyl esters (3a, c, d) gave the corresponding carboxylic acids (4a', c', d') without cleavage of the geminal diamine moieties.

  3-酰氨基-3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸酯 (3a, b) 和 4-酰氨基-4-(5-氟尿嘧啶-1-基)丁酸酯 (3c-e) 分别通过电化学氧化从3-酰氨基-3-羧基丙酸酯 (1a, b) 和4-酰氨基-4-羧基丁酸酯 (1c-e) 合成。对苄基酯 (3a, c, d) 的催化氢解反应生成相应的羧酸 (4a', c', d')，而未裂解邻位二胺基团。