N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-3-phenylisoserine methyl ester | 615556-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-3-phenylisoserine methyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-N-(2-Nitrobenzenesulfenyl)-3-phenylisoserine Methyl Ester；methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 615556-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: CVWNACXTMHQGJE-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-3-phenylisoserine methyl ester 、 1-(二甲氧基甲基)-2,4-二甲氧基苯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrobenzenesulfenyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SEMI-SYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF N­ DEBENZOYLPACLITAXEL
  [FR] PROCEDE SEMI-SYNTHETIQUE DE PREPARATION DE N- DEBENZOYLPACLITAXEL

  摘要：

  一种通过将7-保护的紫杉醇III与通用公式（II）的羧酸反应衍生物酯化，然后在酸性条件下并通过单步消除酯保护基制备N-去苯酰紫杉醇（I）的方法。在公式（II）中，R1是芳基或杂环芳基。公式（I）的化合物可方便用于制备紫杉醇及类似物。

  公开号：

  WO2003087077A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 、 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-3-phenylisoserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SEMI-SYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF N­ DEBENZOYLPACLITAXEL
  [FR] PROCEDE SEMI-SYNTHETIQUE DE PREPARATION DE N- DEBENZOYLPACLITAXEL

  摘要：

  一种通过将7-保护的紫杉醇III与通用公式（II）的羧酸反应衍生物酯化，然后在酸性条件下并通过单步消除酯保护基制备N-去苯酰紫杉醇（I）的方法。在公式（II）中，R1是芳基或杂环芳基。公式（I）的化合物可方便用于制备紫杉醇及类似物。

  公开号：

  WO2003087077A1

文献信息

• [EN] A SEMI-SYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF N­ DEBENZOYLPACLITAXEL<br/>[FR] PROCEDE SEMI-SYNTHETIQUE DE PREPARATION DE N- DEBENZOYLPACLITAXEL
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2003087077A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A process for the preparation of N-debenzoylpaclitaxel (I) through esterification of 7-protected baccatin III with a carboxylic acid reactive derivative of general formula (II), and elimination of the ester-protecting groups in acid conditions and in a single step. In formula (II) R1 is aryl or heteroaryl. The compound of formula (I) can be conveniently used for the preparation of paclitaxel and analogues.

  一种通过将7-保护的紫杉醇III与通用公式（II）的羧酸反应衍生物酯化，然后在酸性条件下并通过单步消除酯保护基制备N-去苯酰紫杉醇（I）的方法。在公式（II）中，R1是芳基或杂环芳基。公式（I）的化合物可方便用于制备紫杉醇及类似物。