(R),(E)-ethyl 5-hydroxy-5-[(4R,5R)-2,2.4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate | 1303556-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R),(E)-ethyl 5-hydroxy-5-[(4R,5R)-2,2.4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-hydroxy-5-[(4R,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1303556-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: JJYHEXCZAIHOJU-YZJJNBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 、 (E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonyloxy)but-2-enoate 在 [iridium(CH₂CHCH₂)(C₆H₂(Cl)(NO₂)COO)((R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5'-dichloro-6,6'-dimethoxy-1,1-biphenyl)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(R),(E)-ethyl 5-hydroxy-5-[(4R,5R)-2,2.4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醇氧化水平的对映选择性铱催化乙烯重整醇醛反应：通过碳键烯醇化物实现线性区域选择性

  摘要：

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201100646