N-(4-Fluorobenzyl)-L-phenylalanine | 123760-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Fluorobenzyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-((4-fluorobenzyl)ammonio)-3-phenylpropanoate；(4-fluorobenzyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylazaniumyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 123760-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₂
• 分子量: 273.307
• InChiKey: FFMQVVLIJHTNSN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-methoxy-6-oxo-1-phenylhex-4-en-3-aminium 2,2,2-trifluoroacetate 、 N-(4-Fluorobenzyl)-L-phenylalanine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到methyl (S,E)-4-((S)-2-((4-fluorobenzyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于治疗非洲人锥虫病的还原肽键伪肽迈克尔受体

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种在撒哈拉以南地区广泛传播的地方性原生动物疾病，由锥虫引起。冈比亚和T. b.罗德西亚。针对罗得赛因（ T. b.的主要半胱氨酸蛋白酶）的分子的开发。 rhodesense已开发出一组对原生动物具有微/亚微摩尔活性的抑制剂。然而，虽然已经观察到对罗得西亚的令人印象深刻的结合亲和力，但对靶标的有限选择性仍然是抗锥虫药物开发的严峻挑战。在本文中，我们报告了一系列作为潜在抗 HAT 药物的还原肽键伪肽 Michael 受体 ( SPR10 – SPR19 ) 的合成、生物学评价以及对接研究。新分子显示出针对罗得赛的低微摩尔/亚微摩尔范围内的K值，以及 1314 至 6950 M −1 min −1之间的k 2nd值。除少数例外，观察到对人组织蛋白酶 L 具有明显的选择性。针对T. b 的体外测定。在brucei培养物中， SPR16和SPR18对原生动物表现出个位

  DOI：

  10.3390/molecules27123765
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-fluorobenzyl)-L-phenylalaninate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-Fluorobenzyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  开发用于治疗非洲人锥虫病的还原肽键伪肽迈克尔受体

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种在撒哈拉以南地区广泛传播的地方性原生动物疾病，由锥虫引起。冈比亚和T. b.罗德西亚。针对罗得赛因（ T. b.的主要半胱氨酸蛋白酶）的分子的开发。 rhodesense已开发出一组对原生动物具有微/亚微摩尔活性的抑制剂。然而，虽然已经观察到对罗得西亚的令人印象深刻的结合亲和力，但对靶标的有限选择性仍然是抗锥虫药物开发的严峻挑战。在本文中，我们报告了一系列作为潜在抗 HAT 药物的还原肽键伪肽 Michael 受体 ( SPR10 – SPR19 ) 的合成、生物学评价以及对接研究。新分子显示出针对罗得赛的低微摩尔/亚微摩尔范围内的K值，以及 1314 至 6950 M −1 min −1之间的k 2nd值。除少数例外，观察到对人组织蛋白酶 L 具有明显的选择性。针对T. b 的体外测定。在brucei培养物中， SPR16和SPR18对原生动物表现出个位

  DOI：

  10.3390/molecules27123765

文献信息

• DUAL CHARGING SYSTEM FOR SELECTIVELY INTRODUCING NON-NATIVE AMINO ACIDS INTO PROTEINS USING AN IN VITRO SYNTHESIS METHOD
  申请人：Voloshin Alexei M.

  公开号：US20100184134A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  This invention provides for a novel means of incorporating non-native amino acids into preselected positions of a protein using a cell-free synthesis system. The methods involve the use of non-orthogonal, native isoaccepting sense tRNAs that are encoded by the genetic code. Such methods allow for numerous non-native amino acids to be incorporated through the use of sense codons without having to rely upon orthogonal tRNA-synthetase pairs.

  这项发明提供了一种新的方法，利用无细胞合成系统将非天然氨基酸并入蛋白质的预选位点。该方法涉及使用非正交的、由遗传密码编码的本地同义tRNA，以实现通过使用同义密码子并不依赖于正交tRNA合成酶对的情况下并入多种非天然氨基酸的目的。
• MONO CHARGING SYSTEM FOR SELECTIVELY INTRODUCING NON-NATIVE AMINO ACIDS INTO PROTEINS USING AN IN VITRO PROTEIN SYNTHESIS SYSTEM
  申请人：Voloshin Alexei M.

  公开号：US20100184135A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  This invention provides for a novel means of incorporating non-native amino acids into preselected positions of a protein using a cell-free synthesis system. The methods involve the use of non-orthogonal, native isoaccepting sense tRNAs that are encoded by the genetic code. Such methods allow for numerous non-native amino acids to be incorporated through the use of sense codons without having to rely upon orthogonal tRNA-synthetase pairs.

  这项发明提供了一种新颖的方法，利用无细胞合成系统将非天然氨基酸纳入蛋白质的预选位点。该方法涉及使用由基因密码编码的非正交、本地同义tRNA，这些tRNA可接受相同的氨基酸。这种方法允许通过使用同义密码子纳入许多非天然氨基酸，而无需依赖正交tRNA合成酶对。
• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。
• Synergistic compositions for treating microbial infections
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10028931B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Synergistic pharmaceutical compositions including an RNase P inhibitor and a tRNA synthetase inhibitor are provided, as well as methods for their use in treating infections. Also provided herein are methods of using the compositions to inhibit a bacterial tRNA synthetase in a cell and to decolonize bacteria on a surface.

  本文提供了包括 RNase P 抑制剂和 tRNA 合成酶抑制剂的协同药物组合物，以及将其用于治疗感染的方法。本文还提供了使用这些组合物抑制细胞中的细菌 tRNA 合成酶和清除表面细菌的方法。
• N-substituted amino acid derivatives with hyperalphalipoproteinaemic activity
  作者：Keith H Baggaley、Robin Fears、Harry Ferres、Graham R Geen、Ian K Hatton、L.John A Jennings、A.William R Tyrrell

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90095-5

  日期：1988.11