2-amino-4-thiophen-2-yl-4H-oxazol-5-one; hydrochloride | 67814-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-thiophen-2-yl-4H-oxazol-5-one; hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-4-(2-thienyl)-5(4H)oxazolone hydrochloride；2-amino-4-(thien-2-yl)-4H-oxazol-5-one hydrochloride；2-amino-4-thiophen-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one;hydrochloride
• CAS: 67814-91-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S*ClH
• 分子量: 218.664
• InChiKey: WIBKJUFIDNUAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-thiophen-2-yl-4H-oxazol-5-one; hydrochloride 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-((Ξ)-2-thiophen-2-yl-2-ureido-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映体7-脲基乙酰头孢菌素。二。7beta [[[[（（氨基羰基氨基）氨基] -2-噻吩基乙酰基]氨基] -7-甲氧基-3-[[（（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。

  摘要：

  描述了具有噻吩脲基乙酰基或噻吩基糖基C-7侧链的7-甲氧基化头孢菌素的合成和体外抗菌活性。在中性条件下用新型2-氨基恶唑酮盐酸盐将7个β-氨基-7-甲氧基头孢酰化，得到噻吩脲酰乙酰基衍生物，产率高，并且保留了构型。7β-[[D-[（氨基羰基）氨基] -2-噻吩基乙酰基氨基] -7-甲氧基-3-[[（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代。发现-5-thia-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠盐（SQ 14,359）在体外具有广谱抗菌活性，尤其是针对产生β-内酰胺酶的细菌生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.561
• 作为产物：
  描述：

  2-[(氨基羰基)氨基]-2-(噻吩-2-基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-4-thiophen-2-yl-4H-oxazol-5-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxy-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  新型的3-甲氧基-2-氧代氮杂环丙烷衍生物，其化学式如下所示 ##STR1## 其中R.sub.1是氨基、酰化氨基或保护氨基，作为合成有用化合物的中间体具有价值，这些化合物的化学式如下所示 ##STR2## 其中R.sub.1的含义与上述定义相同，作为治疗细菌感染的药物。

  公开号：

  US04416817A1

文献信息

• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539149A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  本发明涉及具有.alpha.-甲酰基取代基的.beta.-内酰胺类抗生素，所述.alpha.-甲酰基取代基位于.beta.-内酰胺环上羰基相邻的碳原子上，特别是具有以下部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了化合物的中间体和制备过程。
• Methods of using .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04609652A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  本发明涉及具有α-甲酰氨基取代基的β-内酰胺类抗生素，该取代基位于β-内酰胺环中羰基团相邻的碳原子上，特别是具有部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了制备该化合物的中间体和过程。
• .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04877783A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  本发明涉及一种具有在.beta.-内酰胺环上相邻羰基团的碳原子上的.alpha.-甲酰胺取代基的.beta.-内酰胺类抗生素，特别是具有如下部分结构的双环化合物：##STR1## 揭示了化合物的中间体和制备方法。
• Beta-lactam antibacterial agents
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0071395B1

  公开（公告）日：1988-08-10
• US4416817A
  申请人：——

  公开号：US4416817A

  公开（公告）日：1983-11-22