N-tert.-Butyl-δ-chlor-pentansulfonamid | 16867-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert.-Butyl-δ-chlor-pentansulfonamid
• 英文别名: 4-chloro-pentane-1-sulfonic acid tert-butylamide；N-tert-butyl-4-chloropentane-1-sulfonamide
• CAS: 16867-23-5
• 化学式: C₉H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 241.782
• InChiKey: OJGHYFFONQKPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert.-Butyl-δ-chlor-pentansulfonamid 生成 3-methyl-1,2-thiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磺胺自由基有效夺取分子内氢

  摘要：

  为了研究磺酰胺自由基在各种反应体系中的反应性，研究了 N-叔丁基和 N-甲基-N-氯代烷磺酰胺的光分解。在苯中，氯原子的竞争性夺氢发生到可观的程度，并且氯原子的参与被 N2 流量控制延迟。在水溶液（AcOH-H2O、t-BuOH-H2O）中，观察到定量转化为γ-和δ-氯代烷磺酰胺；这被认为是由于磺酰胺自由基在分子内夺氢以及由于 H2O 的溶剂化作用降低了氯原子的反应性。在酸性溶液 (AcOH-H2O-H2SO4) 中，发现更偏向于 1,5 氢转移；这是由质子化磺酰胺自由基引起的。测定了几种溶剂中γ-与δ-氯代烷磺酰胺的形成比例，并讨论了磺酰胺自由基的反应性。从得到的反应产物中，有几种脂肪...

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.771
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1-磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-tert.-Butyl-δ-chlor-pentansulfonamid
  参考文献：
  名称：

  通过N-氯磺酰胺的光重排合成γ-和δ-氯链烷磺酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a010

文献信息

• Process for preparing sultams
  申请人：——

  公开号：US20040186093A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The preparation of sultams is disclosed. In one embodiment (e.g. scheme (I)), an alkanesulfonyl halide is reacted with a haloalkylamine to obtain the corresponding N-(haloalkyl)alkanesulfonamide which is then cyclized in the presence of a deprotonating agent to give the sultam. The sultams are useful as intermediates in the preparation of naphthyridine carboxamide compounds which are HIV integrase inhibitors. 1

  本文披露了制备苏氨酰胺的方法。在一种实施例中（例如方案（I）），烷基磺酰卤化物与卤代烷基胺反应，得到相应的N-（卤代烷基）烷基磺酰胺，然后在脱质剂存在下环化，得到苏氨酰胺。苏氨酰胺可用作制备萘啶羧酰胺化合物的中间体，这些化合物是HIV整合酶抑制剂。1
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULTAMS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SULTAMES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003016294A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The preparation of sultams is disclosed. In one embodiment (e.g. scheme (I)), an alkanesulfonyl halide is reacted with a haloalkylamine to obtain the corresponding N-(haloalkyl)alkanesulfonamide which is then cyclized in the presence of a deprotonating agent to give the sultam. The sultams are useful as intermediates in the preparation of naphthyridine carboxamide compounds which are HIV integrase inhibitors.
• Synthesis of .gamma.- and .delta.-chloroalkanesulfonamides. VI. The photorearrangement of N-chlorosulfonamides
  作者：Mitsuo Okahara、Takehisa Ohashi、Saburo Komori

  DOI：10.1021/jo01272a010

  日期：1968.8
• Effective Intramolecular Hydrogen Abstraction by the Sulfonamide Radical
  作者：Takehisa Ohashi、Shinichi Takeda、Mitsuo Okahara、Saburo Komori

  DOI：10.1246/bcsj.44.771

  日期：1971.3

  In benzene, the competitive hydrogen abstraction by the chlorine atom occurred to an appreciable extent and the participation of the chlorine atom was retarded with N2-flow control. In an aqueous solution (AcOH-H2O, t-BuOH-H2O), the quantitative conversion to γ-and δ-chloroalkanesulfonamide was observed; this was thought to be due to the intramolecular hydrogen abstraction by the sulfonamide radical

  为了研究磺酰胺自由基在各种反应体系中的反应性，研究了 N-叔丁基和 N-甲基-N-氯代烷磺酰胺的光分解。在苯中，氯原子的竞争性夺氢发生到可观的程度，并且氯原子的参与被 N2 流量控制延迟。在水溶液（AcOH-H2O、t-BuOH-H2O）中，观察到定量转化为γ-和δ-氯代烷磺酰胺；这被认为是由于磺酰胺自由基在分子内夺氢以及由于 H2O 的溶剂化作用降低了氯原子的反应性。在酸性溶液 (AcOH-H2O-H2SO4) 中，发现更偏向于 1,5 氢转移；这是由质子化磺酰胺自由基引起的。测定了几种溶剂中γ-与δ-氯代烷磺酰胺的形成比例，并讨论了磺酰胺自由基的反应性。从得到的反应产物中，有几种脂肪...