6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯 | 1390624-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-(4-fluorophenyl)picolinate；methyl 6-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1390624-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• 分子量: 231.226
• InChiKey: CHYQGPBVPDBUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 5-chloro-3-[6-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl]-6-methyl-7,8-dihydro-6H-9-oxa-1,2,3a,4,6-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6, 7-RING-FUSED TRIAZOLO [4, 3 - B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS PIM INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINES AU CYCLE 6,7 FUSIONNÉ UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM

  摘要：

  提供了式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4（以及-CH2-CH2基团）的含义如描述中所示，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PIM家族激酶，如PIM-1、PIM-2和/或PIM-3）的疾病中非常有用，特别是在癌症或增生性疾病的治疗中。

  公开号：

  WO2012098387A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS TAM INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE TAM

  摘要：

  The present disclosure relates to pyrazolopyridine compounds useful as inhibitors of TAM kinases, in particular as intibitors of AXL and MER kinases, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  公开号：

  WO2023051464A1

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed C‐H/O ₂ Dual Activation and Macrocyclization: Synthesis and Evaluation of Pyrido[2,1‐a]isoindole Grafted Macrocyclic Inhibitors for Influenza H1N1
  作者：Bichao Song、Xueying Guo、Li Yang、Haiyue Yu、Xinlei Zong、Xiujuan Liu、Hao Wang、Zhongliang Xu、Zhenyang Lin、Weibo Yang

  DOI：10.1002/anie.202218886

  日期：2023.4.3

  Here is an unprecedented and practical RhIII-catalyzed acylmethylation macrocyclization via C−H/O2 dual activation. The reaction mode derives from a three-component coupling which differs from established olefination and alkylation paths. DFT calculations and control experiments revealed the mechanism of this unique C−H/O2 dual activation. The phenotypic screening result indicated that some macrocyclic

  这是一种前所未有且实用的 Rh III催化酰基甲基化大环化反应，通过 C−H/O 2双重活化。反应模式源自三组分偶联，这不同于已建立的烯化和烷基化路径。DFT 计算和控制实验揭示了这种独特的 C−H/O 2双激活机制。表型筛选结果表明，一些大环化合物具有很强的抗H1N1生物活性。
• [EN] 6, 7-RING-FUSED TRIAZOLO [4, 3 - B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINES AU CYCLE 6,7 FUSIONNÉ UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：CT NAC INVESTIGACIONES ONCOLOGICAS CNIO

  公开号：WO2012098387A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  There is provided compounds of formula I, wherein R1, R2, R3 and R4 (and the -CH2-CH2 moiety) have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PIM family kinase, such as PIM-1, PIM-2 and/or PIM-3) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4（以及-CH2-CH2基团）的含义如描述中所示，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PIM家族激酶，如PIM-1、PIM-2和/或PIM-3）的疾病中非常有用，特别是在癌症或增生性疾病的治疗中。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS TAM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE TAM
  申请人：[en]SHANGHAI ANTENGENE CORPORATION LIMITED

  公开号：WO2023051464A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  The present disclosure relates to pyrazolopyridine compounds useful as inhibitors of TAM kinases, in particular as intibitors of AXL and MER kinases, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.