(3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine | 917897-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine
• 英文别名: N,N'-[(3R)-1-Benzylpyrrolidine-3beta,4alpha-diyl]bis(trifluoromethanesulfonamide)；N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonylamino)pyrrolidin-3-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 917897-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₅F₆N₃O₄S₂
• 分子量: 455.402
• InChiKey: GUZGKWARJHCAQB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到(3R,4R)-3,4-bis(trifluoromethanesulfonamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于C 2对称手性吡咯烷的氨基磺酰胺的设计：在抗选择性直接不对称曼尼希反应中的应用

  摘要：

  所述抗-选择性直接不对称曼尼希反应被发现通过新的吡咯烷基氨基磺酰胺（被有效地催化- [R ，- [R ）- 2从1-酒石酸制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.147
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-苄基-3,4-吡咯烷二基二甲烷磺酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于C 2对称手性吡咯烷的氨基磺酰胺的设计：在抗选择性直接不对称曼尼希反应中的应用

  摘要：

  所述抗-选择性直接不对称曼尼希反应被发现通过新的吡咯烷基氨基磺酰胺（被有效地催化- [R ，- [R ）- 2从1-酒石酸制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.147

文献信息

• anti-Selective direct asymmetric Mannich reactions catalyzed by chiral pyrrolidine-based amino sulfonamides
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.086

  日期：2008.2

  The novel pyrrolidine-based amino sulfonamides (R,R)-2, (S)-3, and (S)-4 were designed and synthesized as organocatalysts and successfully applied for the anti-selective direct asymmetric Mannich reaction.

  设计并合成了新颖的吡咯烷基氨基磺酰胺类化合物（R，R）-2，（S）-3和（S）-4作为有机催化剂，并成功地用于抗选择性直接不对称曼尼希反应。
• Design of a C2-symmetric chiral pyrrolidine-based amino sulfonamide: application to anti-selective direct asymmetric Mannich reactions
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.147

  日期：2006.11

  The anti-selective direct asymmetric Mannich reaction was found to be efficiently catalyzed by the novel pyrrolidine-based amino sulfonamide (R,R)-2 prepared from l-tartaric acid.

  所述抗-选择性直接不对称曼尼希反应被发现通过新的吡咯烷基氨基磺酰胺（被有效地催化- [R ，- [R ）- 2从1-酒石酸制备。