6-(4-氟苯基)吡啶-3-醇 | 31776-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-氟苯基)吡啶-3-醇
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-ol
• CAS: 31776-87-1
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: XPZHWYBXZUXBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氟苯基)吡啶-3-醇 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R)-2-({[6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]oxy}methyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 在 盐酸 、 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6-(4-氟苯基)吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 、 4-氟苯硼酸 在 6-(4-氟苯基)吡啶-3-醇 作用下， 以to afford the title compound as an off-white solid (270 mg, 51%)的产率得到6-(4-氟苯基)吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidines

  摘要：

  该发明涉及一类式为(I)的吡咯烷化合物及其药学上可接受的衍生物，以及它们在医学上的应用、包含它们的组合物和其制备方法。还涉及在制备这些化合物和衍生物时所使用的中间体。特别地，式(I)的化合物对于治疗EP2介导的疾病非常有用，例如子宫内膜异位症、子宫肌瘤（平滑肌瘤）、月经过多、腺肌症、原发性和继发性痛经（包括性交疼痛、排便疼痛和慢性盆腔疼痛的症状）、慢性盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  US20100120793A1

文献信息

• 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药 上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109251166B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物及药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。
• Heteroaryl-substituted amides comprising a saturated linker group, and their use as pharmaceuticals
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1741709A1

  公开（公告）日：2007-01-10

  The present invention relates to N-alkylamides of the formula I, in which A, Het, X, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及式I的N-烷基酰胺， 其中A、Het、X、R1、R2和R3的含义如权利要求中指出的，这些化合物能够调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药物活性化合物。具体而言，式I的化合物可以上调内皮型NO合酶的表达，并可用于那些需要增加所述酶的表达、增加NO水平或使降低的NO水平正常化的情况。本发明还涉及制备式I化合物的方法，包含它们的药物组合物，以及使用式I化合物用于制造刺激内皮型NO合酶表达或治疗包括动脉粥样硬化、血栓、冠心病、高血压和心力衰竭等各种疾病的药物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ONCOVIRUS INDUCED CANCER AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER INDUIT PAR UN ONCOVIRUS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CELLESTIA BIOTECH AG

  公开号：WO2020208138A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The pesent invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, solvates, or stereoisomers thereof and their use for the prevention and treatment of oncovirus induced cancer in a subject.

  本发明涉及式(I)化合物的药物可接受的盐、水合物、溶剂化物或立体异构体及其用于预防治疗宿主肿瘤病毒引起的癌症。
• [EN] INHIBITORS OF NOTCH SIGNALLING PATHWAY AND USE THEREOF IN TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION NOTCH ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CELLESTIA BIOTECH AG

  公开号：WO2020208139A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to new inhibitors of Notch signalling pathway and its use in the treatment and/or prevention of cancers.

  本发明涉及新的Notch信号通路抑制剂及其在治疗和/或预防癌症中的应用。
• Heteroaryl-substituted carboxamides and use thereof for the stimulation of the expression of NO synthase
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1939181A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to heteroaryl-substituted carboxamides of the formula I, in which Het, A, X, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的杂环取代羧酰胺，其中Het、A、X、R1、R2和R3具有索引中指示的含义，这些化合物调节内皮一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，公式I的化合物上调内皮一氧化氮合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或正常化降低的NO水平的情况。该发明还涉及公式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及公式I化合物用于制造刺激内皮一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物的用途，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。