N-carbobenzoxyglycine dicarbethoxymethyl ester | 77109-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-carbobenzoxyglycine dicarbethoxymethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]oxypropanedioate
• CAS: 77109-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈
• 分子量: 367.356
• InChiKey: ZUEFZHWKUGNUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以40%的产率得到N-carbobenzoxyglycine dicarbethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-保护的甘氨酸活化酯的抗生育活性

  摘要：

  当在阴道内施用时，发现一系列的N-保护的甘氨酸活化的酯在小鼠中具有抗生育活性。N-碳苯甲氧基甘氨酸乙烯基酯和N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯类似物在抑制妊娠方面具有最佳活性，但腹膜内给药时活性低得多。这些N-保护的甘氨酸活化的酯也抑制了精子的丙烯醛酶活性，如通过N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯和偶氮酪蛋白水解所测定的。当通过阴道内给药时，抑制N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯水解的能力（一种胰蛋白酶样活性）似乎与抗生育活性呈正相关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700111

文献信息

• Antifertility Activity of N-Protected Glycine Activated Esters
  作者：James H. Drew、Larry J. Loeffler、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600700111

  日期：1981.1

  A series of N-protected glycine activated esters was found to have antifertility activity in mice when administered intravaginally. The N-carbobenzoxyglycine vinyl ester and N-carbobenzoxyglycine 1,2-dibromoethyl ester analogs possessed the best activity in inhibiting pregnancy but were much less active when administered intraperitoneally. The acrosin enzymatic activity of sperm also was inhibited

  当在阴道内施用时，发现一系列的N-保护的甘氨酸活化的酯在小鼠中具有抗生育活性。N-碳苯甲氧基甘氨酸乙烯基酯和N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯类似物在抑制妊娠方面具有最佳活性，但腹膜内给药时活性低得多。这些N-保护的甘氨酸活化的酯也抑制了精子的丙烯醛酶活性，如通过N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯和偶氮酪蛋白水解所测定的。当通过阴道内给药时，抑制N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯水解的能力（一种胰蛋白酶样活性）似乎与抗生育活性呈正相关。