ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate | 71971-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-benzoyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 71971-38-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD01572740
• 分子量: 322.364
• InChiKey: OGJZLTVZFUIVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.63h， 生成 3-benzoyl-4-phenyl-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Kano, Kunio; Scarpetti, David; Warner, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2211 - 2219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 反式-查耳酮 以 正庚烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到ethyl 5-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：III。重氮乙酸乙酯与1,3-二芳基丙烯酮的反应

  摘要：

  Ethyl diazoacetate adds to 1,3-diarylpropenones in a regioselective fashion to give intermediate 4,5-dihydro-3H-pyrazole derivative; 1,3-hydride shift in the latter leads to formation of isomeric ethyl 4-aryl-5-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate and ethyl 4-aryl-3-aroyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate at a ratio of 5:1. Thermolysis of these products is not stereospecific; as a result, three isomeric substituted ethyl cyclopropanecarboxylates and 2-pyranone derivative are formed.

  DOI：

  10.1023/a:1013874431574

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NECROPTOSIS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3000468A1

  公开（公告）日：2016-03-30

  The invention features a series of heterocyclic derivatives that inhibit tumor necrosis factor alpha (TNF-α) induced necroptosis. The heterocyclic compounds of the invention are described by Formulas (I)-(VIII) and by Compounds (I)-(I), (13)-(26), (27)-(33), (48)-(57), and (58)-(70). These necrostatins are shown to inhibit TNF-α induced necroptosis in FADD-deficient variant of human Jurkat T cells. The invention further features pharmaceutical compositions featuring necrostatins. The compounds and compositions of the invention may also be used to treat disorders where necroptosis is likely to play a substantial role.

  本发明具有一系列抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导坏死的杂环衍生物。本发明的杂环化合物由式(I)-(VIII)和化合物(I)-(I)、(13)-(26)、(27)-(33)、(48)-(57)和(58)-(70)描述。这些坏死素能抑制 FADD 缺陷变体人 Jurkat T 细胞中 TNF-α 诱导的坏死。本发明还具有以坏死素为特征的药物组合物。本发明的化合物和组合物还可用于治疗坏死蛋白可能起重要作用的疾病。
• Faidallah; Makki; Elmassry, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 2, p. 101 - 105
  作者：Faidallah、Makki、Elmassry、Hassan

  DOI：——

  日期：——
• Faidallah, Hassan M.; Makki, Mohamed S. I.; El-Massry, Abdel-Moneium I., Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 12, p. 1141 - 1153
  作者：Faidallah, Hassan M.、Makki, Mohamed S. I.、El-Massry, Abdel-Moneium I.、Hassan, Saham Y.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KHOLY I. E.; MISHRIKEY M. M.; FUID-ALLA H. M.; NASHED M. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 849-853
  作者：EL-KHOLY I. E.、 MISHRIKEY M. M.、 FUID-ALLA H. M.、 NASHED M. A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KHOLY IBRAHIM EL-SAYED; FUID-ALLA HASSAN MOSTAFA; MISHRIKEY MORCOS MIC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 541-544
  作者：EL-KHOLY IBRAHIM EL-SAYED、 FUID-ALLA HASSAN MOSTAFA、 MISHRIKEY MORCOS MIC+

  DOI：——

  日期：——