isopropyl 4-(bromomethyl)benzoate | 28188-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: isopropyl (p-bromomethyl)benzoate；Propan-2-yl 4-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 28188-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: XBNVQWLNEZKISB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-(bromomethyl)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dimethyl 2-(but-3-en-1-yl)-2-(4-(isopropoxycarbonyl)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF HYDROXAMATE-BASED GCPII INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE GCPII À BASE D'HYDROXAMATE

  摘要：

  本发明揭示了羟肟基GCPII抑制剂的前药及其用于治疗疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2018094334A1
• 作为产物：
  描述：

  丙-2-基4-甲基苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isopropyl 4-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶的抑制剂

  摘要：

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.007

文献信息

• Structural Optimization of Berberine as a Synergist to Restore Antifungal Activity of Fluconazole against Drug-Resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Hong Liu、Liang Wang、Yan Li、Jiang Liu、Maomao An、Shaolong Zhu、Yongbing Cao、Zhihui Jiang、Mingzhu Zhao、Zhan Cai、Li Dai、Tingjunhong Ni、Wei Liu、Simin Chen、Changqing Wei、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Dazhi Zhang、Hua Liu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201300332

  日期：2014.1

  We have conducted systematic structural modification, deconstruction, and reconstruction of the berberine core with the aim of lowering its cytotoxicity, investigating its pharmacophore, and ultimately, seeking novel synergistic agents to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole‐resistant Candida albicans. A structure–activity relationship study of 95 analogues led us to identify

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。
• Direct and Efficient C( <i>sp</i> ³ )‐H Bond Alkylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochroman with Alkylzinc Reagents
  作者：Zhihua Peng、Yilei Wang、Zhi Yu、Hao Wu、Shanshan Fu、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900023

  日期：2019.4.23

  An efficient C(sp3)−H bond alkylation of tetrahydroisoquinolines and isochroman with alkylzinc reagents was demonstrated. This transformation could be readily performed under mild conditions in the absence of a heavy metal catalyst, affording a wide range of potentially biologically active compounds. In addition, this approach exhibited excellent compatibility with various sensitive functional groups

  用烷基锌试剂对四氢异喹啉和异色满进行了有效的C（sp 3）-H键烷基化。该转化可以在不存在重金属催化剂的情况下，在温和条件下容易地进行，从而提供了多种潜在的生物活性化合物。另外，该方法与各种敏感的官能团如氰基，酯基以及硼酸频哪醇酯基表现出优异的相容性。
• Synthesis and DFT analysis of non-covalent interactions in crystal structures of 6-R-2-alkoxy-, 2,3-di-, and 2,2,3-tri-tert-butylpyrrolo[1,2-b][1,2,4]triazines
  作者：Denis S. Koltun、Sergey M. Ivanov

  DOI：10.1007/s11224-022-02006-x

  日期：2023.4

  Novel 7-amino-3-tert-butyl-2-OR1-6-R2-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]triazine-8-carbonitriles (R1 = CH2CO2Et, CH2Boc, Me, n-Bu; R2 = CO2Et, CO2n-Bu, CO2t-Bu, C6H4CO2i-Pr) have been synthesized and investigated by X-ray diffraction. Nucleophilic replacement of an alkoxy group with t-BuLi afforded sterically hindered tert-butyl 7-amino-2,3-di-tert-butyl- and 2,2,3-tri-tert-butyl-8-cyanopyrrolo[1,2-b][1,2,4]triazine-6-carboxylates. The lengths and bond angles as well as packing modes of molecules in crystals have been considered. The non-covalent interactions such as the changes in the H-bonding and close contacts were analyzed by DFT and the Hirshfeld surfaces and compared for different substituents.

  通过X射线衍射，对7-氨基-3-叔丁基-2-OR1-6-R2-吡咯并[1,2-b][1,2,4]三嗪-8-甲腈（R1 = CH2CO2Et、CH2Boc、Me、n-Bu；R2 = CO2Et、CO2n-Bu、CO2t-Bu、C6H4CO2i-Pr）进行了合成和研究。用叔丁基锂取代烷氧基，得到空间位阻较大的叔丁基7-氨基-2,3-二叔丁基-和2,2,3-三叔丁基-8-氰基吡咯并[1,2-b][1,2,4]三嗪-6-甲酸酯。考虑了晶体中分子的长度、键角以及堆积方式。通过DFT和Hirshfeld表面分析了非共价相互作用，如氢键的变化和紧密接触，并对不同的取代基进行了比较。
• Photocatalytic defluorocarboxylation using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source
  作者：Shi-Yun Min、He-Xin Song、Si-Shun Yan、Rong Yuan、Jian-Heng Ye、Bi-Qin Wang、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d3gc01299a

  日期：——

  Herein, we report a photocatalytic defluorocarboxylation of benzylic C(sp3)–F bonds using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source. A variety of benzyl fluorides, bearing primary or secondary C(sp3)–F bonds, undergo defluorinative carboxylation smoothly with HCOOK. This transition metal-free strategy provides a mild, efficient, and sustainable approach for accessing a series of

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。
• Prodrug compositions and utility of hydroxamate-based GCPII inhibitors
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11059775B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Prodrugs of hydroxamate-based GCPII inhibitors and methods of their use for treating a disease or condition are disclosed.

  本发明公开了羟基氨基甲酸酯类 GCPII 抑制剂的原药及其用于治疗疾病或病症的方法。