(1S,3RS,5R,6S)-3-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 53320-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S,3RS,5R,6S)-3-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,4S,6aS)-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]acetate
• CAS: 53320-19-7；82977-47-7；82977-48-8；137431-72-2；137431-73-3；137431-90-4；137431-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OHCZFXKHTIDRCN-ZDFLMOLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3RS,5R,6S)-3-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,5S,8R)-8-[(Z)-pent-2-enyl]-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate

  摘要：

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96154-x
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,6aR)-2-Methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1S,3RS,5R,6S)-3-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate

  摘要：

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96154-x

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of methyl cis-(z)- dehydrojasmonate, principal note for the scent of cymbidium goeringii, to determine the absolute configuration
  作者：Takeshi Kitahara、Munenori Inoue、Shigeyuki Tamogami、Roman Kaiser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00998-1

  日期：1996.1

  Both the enantiomers of methyl cis-(Z)-dehydrojasmonate 1 were prepared from the common intermediate 4 of our jasmonoid synthesis. (2S,3R)-1 was proved to be identical with the naturally occurring enantiomer by GC analysis using a chiral stationary phase.

  顺式-（Z）-脱氢茉莉酮酸甲酯1的两种对映体均由我们的茉莉酮合成的普通中间体4制备。使用手性固定相通过GC分析证明（2S，3R）-1与天然对映异构体相同。