tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4β-(hydroxy(p-fluoroohenyl)methyl)pyroglutamate | 138858-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4β-(hydroxy(p-fluoroohenyl)methyl)pyroglutamate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,4R)-4-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 138858-33-0
• 化学式: C₂₄H₂₆FNO₆
• 分子量: 443.472
• InChiKey: PTEWQUOUZRHSSO-LFPSWIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4β-(hydroxy(p-fluoroohenyl)methyl)pyroglutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到tert-butyl (2S)-4β-((p-fluorophenyl)methyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions of pyroglutamates: chiral synthesis of 4.alpha.(S)- and 4.beta.(R)-(arylmethyl)pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a056
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4β-(hydroxy(p-fluoroohenyl)methyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions of pyroglutamates: chiral synthesis of 4.alpha.(S)- and 4.beta.(R)-(arylmethyl)pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a056