6-(4-溴苯基)-3,4-二苯基吡喃-2-酮 | 14966-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-(4-溴苯基)-3,4-二苯基吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-3,4-diphenylpyran-2-one
• CAS: 14966-77-9
• 化学式: C₂₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 403.275
• InChiKey: AAUMHADTYZZYHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(4-溴苯基)-3,4-二苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [3 + 3] Annulation Reaction of Cyclopropenones and Sulfoxonium Ylides toward Trisubstituted 2-Pyrones
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Anis Ur Rahman、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02253

  日期：2020.1.17

  A new Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between cyclopropenones and β-ketosulfoxonium ylides has been reported, enabling metal carbene insertion to access a wide range of trisubstituted 2-pyrones with moderate to excellent yields via C-C single-bond cleavage, in which sulfoxonium ylides serve as potential safe precursors of metal carbenes. This reaction occurred under redox-neutral conditions

  据报道，新的Rh（III）催化的环戊烯酮和β-酮​​基硫代肟鎓烷基化物之间的[3 + 3]环化反应使金属卡宾插入可通过CC单键以中等到极好的收率获得各种各样的三取代2-吡喃酮。裂解，其中亚硫酸sulf盐作为金属卡宾的潜在安全前体。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。
• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。
• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。
• Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation
  作者：Junxi Zhang、Yitu Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/d3cc00216k

  日期：——

  We report a new cyclization reaction of amides with ynones via tandem amide α-C–H and C–N activation enabled by a non-redox rare earth catalyst.

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。
• Transition‐metal free synthesis of <scp>2‐pyrones</scp> by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides
  作者：Cheng Yuan、Qingqing Wang、Tao Feng、Jikai Liu、William Cheung、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1002/jhet.4641

  日期：——

  A simple and efficient synthesis for 2-pyrones by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides in the presence of triethyl amine as a base has been developed featuring transition-metal free conditions, high yields, and excellent functional group compatibility. Using this process, a variety of 2-pyrones were prepared in good to excellent yields.

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。