6-(4-溴苯基)-3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪 | 850089-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(4-溴苯基)-3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 1,2,4-Triazine, 6-(4-bromophenyl)-3-(2-pyridinyl)-；6-(4-bromophenyl)-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 850089-99-5
• 化学式: C₁₄H₉BrN₄
• 分子量: 313.156
• InChiKey: QMSDJCRHMGWBDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  522.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-溴苯基)-3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9-(4'-([2,2'-bipyridin]-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑/芴取代的 5-苯基-2,2′-联吡啶 D–π–A 荧光团：光物理数据、超极化性和 CT 指数

  摘要：

  推拉荧光团表现出明显的分子内电荷转移，具有较低的荧光量子产率。在这里，我们报道了一系列新的 D–π–A 推拉荧光团，含有统一的 2,2'-联吡啶结构域受体和末端给电子咔唑/芴基团，表现出良好的荧光性能。所有荧光团均表现出高达 0.99 的高荧光量子产率和高达 10 394 cm -1的大斯托克斯位移（157 纳米）。首次成功地将溶剂化显色方法应用于此类2,2'-联吡啶化合物，评估其静态和动态超极化系数。由于其卓越的荧光能力，使用双光子荧光方法测量了三种染料的双光子发射截面。实验研究和计算的电荷转移指数（CT-指数）都证实了咔唑取代异构体中最大的电荷分离。环戊烯部分与2,2'-联吡啶核心的稠合抑制了固态聚集体的形成并显着增加了能隙。最后，基于各种溶剂中基态和激发态的理论计算，证实了含芴荧光团的平面化ICT（PLICT）过程。

  DOI：

  10.1039/d3nj00394a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-溴苯基)-3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines

  摘要：

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.135

文献信息

• Tandem oxidation processes for the regioselective preparation of 5-substituted and 6-substituted 1,2,4-triazines
  作者：Surat Laphookhieo、Stuart Jones、Steven A. Raw、Yolanda Fernández Sainz、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.178

  日期：2006.6

  undergo MnO2-mediated oxidation, followed by in situ trapping with 2-pyridylamidrazone, to give 3-pyridyl-5-substituted 1,2,4-triazines in a one-pot procedure, which avoids the need to isolate the reactive α-ketoaldehyde intermediates. By modifying this procedure to allow condensation prior to oxidation, the corresponding 6-substituted 1,2,4-triazines were obtained. The preparation of a novel unsymmetrical

  α-羟基酮经历MnO 2介导的氧化，然后用2-吡啶基dra唑酮原位捕集，通过一锅法制得3-吡啶基-5-取代的1,2,4-三嗪，无需分离反应性α-酮醛中间体。通过修改该程序以允许在氧化之前缩合，获得了相应的6-取代的1,2,4-三嗪。还描述了使用本文制备的吡啶基1,2,4-三嗪之一制备新颖的不对称2,2'-联吡啶。
• Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Dmitry S. Kopchuk、Maria M. Ustinova、Burkhard König、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.040

  日期：2008.9

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A rational protocol for the synthesis of 1-(2-pyridyl)isoquinolines
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Igor S. Kovalev、Albert F. Khasanov、Grigory V. Zyryanov、Pavel A. Slepukhin、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.05.007

  日期：2013.5

  Aza-Diels-Alder reaction between 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines and 1-morpholinocyclohexene followed by aromatization of the cyclohexene moiety affords 1-(2-pyridyl)isoquinolines. Crystal structures of two tetrahydroisoquinolines were confirmed by X-ray diffraction analysis.